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J-GLOBAL ID：201702277060954847   整理番号：17A0583442

1,1,1-トリフルオロプロパン-2-アンモニウムトリフラート鏡像異性体: 立体選択的合成およびエポキシドとの反応での直接使用

1,1,1-Trifluoropropan-2-ammonium triflate enantiomers: stereoselective synthesis and direct use in reaction with epoxides

著者 (5件)： Packer Gemma (Chemistry, University of Southampton, Highfield, Southampton SO17 1BJ, United Kingdom) ,  Malassis Julien (Chemistry, University of Southampton, Highfield, Southampton SO17 1BJ, United Kingdom) ,  Wells Neil (Chemistry, University of Southampton, Highfield, Southampton SO17 1BJ, United Kingdom) ,  Light Mark (Chemistry, University of Southampton, Highfield, Southampton SO17 1BJ, United Kingdom) ,  Linclau Bruno (Chemistry, University of Southampton, Highfield, Southampton SO17 1BJ, United Kingdom)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 28  号： 4  ページ： 539-544  発行年： 2017年04月15日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本稿では,キラルなスルフィンアミド補助基の使用に基づいたエナンチオマ的に富化された1,1,1-トリフルオロ-2-プロパンアミンの三段階合成について説明した。NaBH₄またはL-セレクトリドによる幾何学的に純粋なZ-スルフィンイミン(NOE,HOE)の還元により,92~96% deで対応する(R)-または(S)-立体配置アミン誘導体(X線結晶学解析)が生成した。これらの還元剤の立体選択性を説明する典型的モデルでは,得られた立体選択性を合理的に説明することができず,そしてin situイミン異性化が起こることが提案された。エポキシド開環に対するこの十分に求核性でないアミンの塩化水素酸塩(過剰なEt₃Nで)の直接の使用は,塩化物イオンのより高い求核性のために可能でない。それゆえに,トリメチルシリルトリフラートによる迅速なスルフィンアミド加水分解を通して斬新なトリフラート塩が導入され,合成され,そして,それは,前もって純粋なアミンを単離することを必要とせずに,直接使用することができた。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *基 ,  *アミド ,  イミン ,  還元 ,  環状エーテル ,  開環反応 ,  塩 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  脂肪族アミン
準シソーラス用語： *キラル補助基 ,  *スルフィンアミド ,  エポキシド ,  トリフラート塩 ,  スルホン酸塩 ,  1,1,1-トリフルオロプロパン-2-アミントリフラート塩

分類 (1件)： 脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L)

物質索引 (8件)： 1,1,1-トリフルオロアセトン ,  2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド ,  N-[(R)-1-(トリフルオロメチル)エチル]-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド ,  N-[(S)-1-(トリフルオロメチル)エチル]-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド ,  (R)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-アミン ,  (1β,6β)-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン ,  2β-[[(R)-1-(トリフルオロメチル)エチル]アミノ]シクロヘキサン-1α-オール ,  2α-[[(R)-1-(トリフルオロメチル)エチル]アミノ]シクロヘキサン-1β-オール

タイトルに関連する用語 (4件)： アンモニウムトリフラート ,  鏡像異性体 ,  立体選択的合成 ,  エポキシド