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J-GLOBAL ID：201702277203902023   整理番号：17A0562271

NHを含まない2,3,4-三置換ピロリジン類のジアステレオ選択的およびエナンチオ選択的会合のためのグルタコン酸ジエチルの有機触媒活性化

Organocatalytic Activation of Diethyl Glutaconate for the Diastereo- and Enantioselective Assembly of NH-Free 2,3,4-Trisubstituted Pyrrolidines

著者 (2件)： QUINTARD Adrien (Aix-Marseille Univ, Marseille, FRA) ,  RODRIGUEZ Jean (Aix-Marseille Univ, Marseille, FRA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 3  ページ： 722-725  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピロリジン類は,生物学的に活性範囲の広い分子であり,有機触媒および効率的なキラル配位子を構築するために広く用いられる。著者らは,グルタコン酸ジエチルを用い,有機触媒下でニトロオレフィンへのエナンチオ選択的Michael付加,それに続く還元的環化を行い,NHを含まないtrans,trans-2,3,4-三置換ピロリジン類を合成した。これらのピロリジン類は,エナミン活性化のための有用な触媒として役立つことがわかった。この特定のモチーフを受け,直接エナンチオ選択的アクセスの開発は,医薬品化学および触媒用途の面で可能性を持つ。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  立体選択性 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  不斉配位子 ,  *Michael反応 ,  *環化反応 ,  エナミン ,  C-H結合 ,  C-C結合 ,  C-N結合 ,  アミノ酸 ,  オレフィン化合物 ,  ジカルボン酸
準シソーラス用語： Michael付加 ,  エナンチオ選択性 ,  キラル配位子 ,  ジアステレオ選択 ,  *ピロリジン類 ,  化学構造 ,  環化 ,  有機触媒

分類 (3件)： ピロール  (CF07076L) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (18件)： (2R,3S,4R)-3-エトキシカルボニル-4-(3,4,5-トリメトキシフェニル)ピロリジン-2-酢酸 ,  (2R,3S,4R)-3-エトキシカルボニル-4-(4-アミノフェニル)ピロリジン-2-酢酸 ,  (2R,3S,4R)-3-エトキシカルボニル-4-(4-ヒドロキシフェニル)ピロリジン-2-酢酸 ,  (2R,3S,4R)-3-エトキシカルボニル-4-(4-フルオロフェニル)ピロリジン-2-酢酸 ,  (2R,3S,4R)-3-エトキシカルボニル-4-(4-メトキシフェニル)ピロリジン-2-酢酸 ,  (2R,3S,4R)-3-エトキシカルボニル-4-(9-アントリル)ピロリジン-2-酢酸 ,  (2R,3S,4R)-3-エトキシカルボニル-4-フェニルピロリジン-2-酢酸 ,  (2R,3S,4S)-3-エトキシカルボニル-4-(2-チエニル)ピロリジン-2-酢酸 ,  (2R,3S,4S)-3-エトキシカルボニル-4-プロピルピロリジン-2-酢酸 ,  (E)-2-ペンテン二酸 ,  (E)-β-ニトロスチレン ,  (E)-β-ニトロ-3,4,5-トリメトキシスチレン ,  (E)-β-ニトロ-4-フルオロスチレン ,  (R)-(6-メトキシ-4-キノリニル)((2S,4S,5R)-5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル)メタノール ,  (S)-2-((R)-1-フェニル-2-ニトロエチル)シクロヘキサノン ,  N-((S)-((2S,4S,5R)-5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル)(6-メトキシ-4-キノリニル)メチル)-N′-(3,5-ジ(トリフルオロメチル)フェニル)チオ尿素 ,  N-(3,5-ジ(トリフルオロメチル)フェニル)-N′-((1S,2S)-2-ジメチルアミノシクロヘキシル)チオ尿素 ,  カイニン酸

タイトルに関連する用語 (9件)： Nh ,  置換 ,  ピロリジン類 ,  ジアステレオ選択 ,  会合 ,  グルタコン酸 ,  ジエチル ,  有機触媒 ,  活性化