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J-GLOBAL ID：201702277320255225   整理番号：17A1105492

スピロオキシインドール化合物類構築のためのイサチン類と電子欠乏ジエン類間のPPh₃の媒介による還元的アンヌレーション

PPh₃ Mediated Reductive Annulation Reaction between Isatins and Electron Deficient Dienes to Construct Spirooxindole Compounds

著者 (5件)： ZHANG Lei (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  LU Hong (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  XU Guo-Qiang (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  WANG Zhu-Yin (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  XU Peng-Fei (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 11  ページ： 5782-5789  発行年： 2017年06月02日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イサチン類(I)と電子欠乏ジエン類を,PPh₃存在下に環化してスピロシクロプロパノオキシインドール類(II)を合成した。I,4,4-ジシアノ-2-メチレン-3-アリールブタ-3-エン酸エチル類及びPPh₃を60°Cに加熱し,最高収率96%でIIを得た。PPh₃によるエステル化とMichael付加及び脱酸素的シクロプロパン化を経る反応機構を推定した。一方本反応をLiCl存在下80°Cに加熱する条件で行うと,最高収率86%で転位生成物スピロシクロペンタノオキシインドール類を得た。

シソーラス用語： *アンヌレーション ,  ケトン ,  ラクタム ,  *芳香族縮合化合物 ,  *ヒドロキシ化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  スピロ化合物 ,  *ジエン ,  還元 ,  *有機リン化合物 ,  反応機構 ,  脱酸素反応 ,  転位反応 ,  脂環式化合物 ,  脂環式炭化水素 ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： イサチン誘導体 ,  *オキシインドール誘導体 ,  シクロプロパン誘導体 ,  シクロペンタン誘導体 ,  脱酸素化

分類 (4件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  有機りん化合物  (CF08040N) ,  シクロプロパン系  (CF04020P) ,  シクロペンタン系  (CF04040L)

物質索引 (16件)： トリフェニルホスフィン ,  2-メチレン-3-フェニル-4,4-ジシアノ-3-ブテン酸エチル ,  1-トシルインドリン-2,3-ジオン ,  (1R)-2-(1-フェニル-2,2-ジシアノビニル)-1′-トシル-2′-オキソスピロ[シクロプロパン-1,3′-インドリン]-2β-カルボン酸エチル ,  (1R)-2-[1-(3-メチルフェニル)-2,2-ジシアノビニル]-1′-トシル-2′-オキソスピロ[シクロプロパン-1,3′-インドリン]-2β-カルボン酸エチル ,  (1R)-2-[1-(4-メチルフェニル)-2,2-ジシアノビニル]-1′-トシル-2′-オキソスピロ[シクロプロパン-1,3′-インドリン]-2β-カルボン酸エチル ,  (1R)-2-[1-(2-フルオロフェニル)-2,2-ジシアノビニル]-1′-トシル-2′-オキソスピロ[シクロプロパン-1,3′-インドリン]-2β-カルボン酸エチル ,  (1R)-2-[1-(4-tert-ブチルフェニル)-2,2-ジシアノビニル]-1′-トシル-2′-オキソスピロ[シクロプロパン-1,3′-インドリン]-2β-カルボン酸エチル ,  (1R)-2-[1-(3,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジシアノビニル]-1′-トシル-2′-オキソスピロ[シクロプロパン-1,3′-インドリン]-2β-カルボン酸エチル ,  (1R)-2-(1-フェニル-2,2-ジシアノビニル)-1′-トシル-2′-オキソ-5′-クロロスピロ[シクロプロパン-1,3′-インドリン]-2β-カルボン酸エチル ,  (1R)-2-(1-フェニル-2,2-ジシアノビニル)-1′-トシル-2′-オキソ-5′-メチルスピロ[シクロプロパン-1,3′-インドリン]-2β-カルボン酸エチル ,  5,5-ジシアノ-4-フェニル-1′-トシル-2′-オキソスピロ[3-シクロペンテン-1,3′-インドリン]-3-カルボン酸エチル ,  5,5-ジシアノ-4-(4-メトキシフェニル)-1′-トシル-2′-オキソスピロ[3-シクロペンテン-1,3′-インドリン]-3-カルボン酸エチル ,  5,5-ジシアノ-4-(4-tert-ブチルフェニル)-1′-トシル-2′-オキソスピロ[3-シクロペンテン-1,3′-インドリン]-3-カルボン酸エチル ,  5,5-ジシアノ-4-フェニル-1′-トシル-2′-オキソ-5′-クロロスピロ[3-シクロペンテン-1,3′-インドリン]-3-カルボン酸エチル ,  5,5-ジシアノ-4-フェニル-1′-トシル-2′-オキソ-5′-メチルスピロ[3-シクロペンテン-1,3′-インドリン]-3-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (9件)： スピロオキシインドール ,  化合物類 ,  構築 ,  イサチン類 ,  電子 ,  欠乏 ,  ジエン類 ,  還元 ,  アンヌレーション