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J-GLOBAL ID：201702278044499995   整理番号：17A0762487

ハロゲン化アリールとオレフィンのアルキル-アリール交差カップリングのためのパラジウムおよび銅水素化物の二元触媒アプローチ

A Dual Palladium and Copper Hydride Catalyzed Approach for Alkyl-Aryl Cross-Coupling of Aryl Halides and Olefins

著者 (4件)： Friis Stig D. (Department of Chemistry, Room 18-490, Massachusetts, Institute of Technology, Cambridge, MA, 02139, USA) ,  Pirnot Michael T. (Department of Chemistry, Room 18-490, Massachusetts, Institute of Technology, Cambridge, MA, 02139, USA) ,  Dupuis Lauren N. (Department of Chemistry, Room 18-490, Massachusetts, Institute of Technology, Cambridge, MA, 02139, USA) ,  Buchwald Stephen L. (Department of Chemistry, Room 18-490, Massachusetts, Institute of Technology, Cambridge, MA, 02139, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 25  ページ： 7242-7246  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 著者らはPdとCuHの触媒作用を用いる種々の末端一置換オレフィンのためのアリール求電子試薬によるsp²-sp³交差カップリングの効率的な手段を報告する。種々のアリールブロミド基質に対するその適用性に加えて,このプロセスは電子欠乏塩化アリールクロリドにも適しており,これらの場合には対応する臭化アリールブロミドよりも高い収率を与える。最適化したプロトコルはグローブボックスの使用を必要とせず,空気安定なCuおよびPd錯体を前触媒として使用する。10mmol規模での反応はこのプロトコルの実用性をさらに強調した。同様のプロトコルを用いて,一連の環状アルケンも調べた。シクロペンテンはこれらの条件で効率的なカップリングを生じることが判明した。最後に,重水素標識研究は重水素スクランブリングがこのsp²-sp³交差カップリングでは起こらず,β-ヒドリド脱離がこの変換における重要なプロセスでないことを示唆する。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *アルケン ,  *パラジウム触媒 ,  *交差カップリング反応 ,  *二元触媒 ,  水素化物 ,  *銅化合物 ,  *芳香族臭素化合物 ,  芳香族塩素化合物 ,  重水素 ,  反応機構 ,  添加物効果 ,  立体選択性反応 ,  ホスフィン誘導体
準シソーラス用語： オレフィン ,  均一系触媒 ,  同位体標識

著者キーワード (5件)： alkenes ,  copper ,  cross-coupling ,  homogeneous catalysis ,  palladium

分類 (5件)： 芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  アルケン  (CF03030T) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  塩  (CD01050V)

物質索引 (7件)： 4-メトキシフェニルブロミド ,  3-ブテニルベンゼン ,  1-メトキシ-4-(4-フェニルブチル)ベンゼン ,  4,4′-ビ(1,3-ベンゾジオキソール)-5,5′-ジイルビス[ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-メトキシフェニル)ホスフィン] ,  BrettPhos ,  4-[5-(4-メトキシフェニル)ペンタノイル]-1-ピペラジンカルボン酸tert-ブチル ,  1-シクロペンチル-4-メトキシベンゼン

タイトルに関連する用語 (7件)： ハロゲン化アリール ,  オレフィン ,  交差カップリング ,  パラジウム ,  銅 ,  水素化物 ,  二元触媒