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J-GLOBAL ID：201702278085002854   整理番号：17A0868611

銅(I)触媒によるアリルアシラール類のエナンチオ選択的ボリル置換反応:エナンチオ豊富なα-キラルγ-アセトキシアリルボロン酸エステル類のための効率的な方法

Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Boryl Substitution of Allyl Acylals: An Efficient Approach for Enantioenriched α-Chiral γ-Acetoxyallylboronates

著者 (4件)： TAKENOUCHI Yuta (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  KOJIMA Ryoto (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  MOMMA Riko (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  ITO Hajime (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 28  号： 2  ページ： 270-274  発行年： 2017年01月24日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-キラルγ-アセトキシアリルボロン酸エステル類を,銅(I)触媒によるアリルアシラール類のγ-ボリル置換反応によって,高収率,高いE/Z選択的およびエナンチオ選択的に合成した。続いて,そのアリルボロン酸エステル類によるアルデヒドの高立体選択的なアリル化は,高い立体選択性でモノ保護anti-1,2-ジオール類を与えた。さらに,その後,アセチル基を取り除いて脱保護して,3-(E)-アルケニル-anti-1,2-ジオール類を与えた。

シソーラス用語： *立体選択性 ,  銅触媒 ,  銅錯体 ,  触媒反応 ,  アリル化 ,  アシラール ,  アリル化合物 ,  *置換反応 ,  *エステル ,  *有機ホウ素酸 ,  不斉反応 ,  付加反応
準シソーラス用語： *エナンチオ選択性 ,  *ボロン酸エステル ,  遷移金属触媒反応

分類 (3件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  置換反応  (CF02020B) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (13件)： (1E,3S)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-5-フェニル-1-ペンテン-1-オールアセタート ,  (1Z,3S)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-5-フェニル-1-ペンテン-1-オールアセタート ,  (1E,3S)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-ブテン-1-オールアセタート ,  (1E,3S)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-ノネン-1-オールアセタート ,  (1E,3S)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-4-シクロペンチル-1-ブテン-1-オールアセタート ,  (1E,3S)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-5-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1-ペンテン-1-オールアセタート ,  (1E,3R)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-オクテン-1-オールアセタート ,  (1E)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3-メチル-1-メトキシ-1-ブテン ,  (1E)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3-メチル-1-ブテン-1-オールアセタート ,  (3E,5R,6S)-1-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-5-アセトキシ-3-トリデセン-7-イン-6-オール ,  (3E,5R,6S)-1-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-3-トリデセン-7-イン-5,6-ジオール ,  (2Z)-1,1-ジ(ベンジルオキシ)-4-シクロヘキシル-2-ブテン ,  (2Z)-1,1-ジアセトキシ-4-シクロペンチル-2-ブテン

タイトルに関連する用語 (6件)： 銅 ,  触媒 ,  置換反応 ,  キラル ,  酸 ,  エステル類