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J-GLOBAL ID：201702278139523251   整理番号：17A1417195

制約されたイミノ糖類を標的とした環状ニトロン類のアジリジン化

Aziridination of Cyclic Nitrones Targeting Constrained Iminosugars

著者 (5件)： TANGARA Salia ,  AUPIC Clara ,  KANAZAWA Alice ,  POISSON Jean-Francois ,  PY Sandrine
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 18  ページ： 4842-4845  発行年： 2017年09月15日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イミノ糖類は,医療分野において糖模倣体の有望なクラスである。著者らは,環状ニトロン類とアルキンとの1,3-環化付加およびイソオキサゾリン類から2環状2-アシルアジリジン類へのBaldwin転位を含む反応手順により,珍しいC-7-置換アジリジニルイミノ糖類を合成した。この方法を用いて,ジアステレオ選択的で安定なアジリジニルイミノ糖類を高収率で得ることができた。元の2環状イミノ糖類への効率的な経路は,構造的に限定されたグリコシダーゼ阻害剤およびグリコシダーゼ類の特異的標識を設計するための活性に基づくプローブとしての可能性を有する新しい分子へアクセスするために有用であることを証明した。また,アジリジン環上に置換基を有する1-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン類および1-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン類へのアクセスが可能となった。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  *イミン ,  *窒素複素環化合物 ,  *ニトロン ,  環化反応 ,  アルキン ,  *環状付加 ,  酸素複素環化合物 ,  転位反応 ,  *立体選択性 ,  酵素阻害剤 ,  プローブ ,  標識
準シソーラス用語： アジリジン化 ,  イソオキサゾリン類 ,  イミノ糖 ,  グリコシダーゼ阻害剤 ,  ジアステレオ選択性 ,  化学構造 ,  環化付加

分類 (3件)： 単糖類  (CF10052H) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (14件)： [2α-(ベンジルオキシメチル)-3β,4α,5β-トリ(ベンジルオキシ)-1,2-メタノピペリジン-7-イル](トリメチルシリル)ケトン ,  [2α-(ベンジルオキシメチル)-3β,4α,5β-トリ(ベンジルオキシ)-1,2-メタノピペリジン-7-イル]シクロヘキシルケトン ,  [2α-(ベンジルオキシメチル)-3β,4α,5β-トリ(ベンジルオキシ)-1,2-メタノピペリジン-7-イル]フェニルケトン ,  [2α-(ベンジルオキシメチル)-3β,4α,5β-トリ(ベンジルオキシ)-1,2-メタノピペリジン-7-イル]ブチルケトン ,  [2α-(ベンジルオキシメチル)-3β,4α,5β-トリ(ベンジルオキシ)-1,2-メタノピペリジン-7-イル]プロピルケトン ,  2-(アセトキシメチル)-3aα-(ベンジルオキシメチル)-4β,5α,6β-トリ(ベンジルオキシ)-3aH-イソオキサゾロ[2,3-a]ピリジン ,  2-(トリメチルシリル)-3aα-(ベンジルオキシメチル)-4β,5α,6β-トリ(ベンジルオキシ)-3aH-イソオキサゾロ[2,3-a]ピリジン ,  2-シクロヘキシル-3aα-(ベンジルオキシメチル)-4β,5α,6β-トリ(ベンジルオキシ)-3aH-イソオキサゾロ[2,3-a]ピリジン ,  2-フェニル-3aα-(ベンジルオキシメチル)-4β,5α,6β-トリ(ベンジルオキシ)-3aH-イソオキサゾロ[2,3-a]ピリジン ,  2-フェニル-3aα-(ベンジルオキシメチル)-4β,5α,6β-トリ(ベンジルオキシ)-3aH-イソオキサゾロ[2,3-a]ピリジン-3-カルボン酸エチル ,  2-フェニル-4β,5α-ジ(ベンジルオキシ)-6β-(ベンジルオキシメチル)-3aβ,4,5,6-テトラヒドロピロロ[1,2-b]イソオキサゾール ,  2-フェニル-4β,5α-ジ(ベンジルオキシ)-6β-(ベンジルオキシメチル)-3aβ,4,5,6-テトラヒドロピロロ[1,2-b]イソオキサゾール-3-カルボン酸エチル ,  2-ブチル-3aα-(ベンジルオキシメチル)-4β,5α,6β-トリ(ベンジルオキシ)-3aH-イソオキサゾロ[2,3-a]ピリジン ,  2-プロピル-3aα-(ベンジルオキシメチル)-4β,5α,6β-トリ(ベンジルオキシ)-3aH-イソオキサゾロ[2,3-a]ピリジン

タイトルに関連する用語 (6件)： 制約 ,  イミノ糖 ,  標的 ,  環状 ,  ニトロン ,  アジリジン化