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J-GLOBAL ID：201702278161710542   整理番号：17A0555217

ジ(ヘテロ)アリールジスルフィドによるインドール類およびベンゾイミダゾール類の銀媒介スルフェニル化

SILVER-MEDIATED SULFENYLATION OF INDOLES AND BENZIMIDAZOLES WITH DI(HETERO)ARYL DISULFIDES

著者 (3件)： WANG Wen-Juan (Northwest Normal Univ., Gansu, CHN) ,  WANG Wen-Juan (Gan Su Medical Coll., Gansu, CHN) ,  WANG Xi-Cun (Northwest Normal Univ., Gansu, CHN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 94  号： 3  ページ： 449-464  発行年： 2017年03月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： AgNO₃媒介C-Sカップリング反応を経る新規スルフェニル化N-複素環誘導体の効率的合成を開発した。この反応は温和な条件下に直接的操作および好収率で行うことができる。広範囲の基質にC-Sカップリング反応を適用することができ,医薬品化学および合成化学における重要な骨組であるスルフェニル化インドール類およびベンゾイミダゾール類を与える。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  置換反応 ,  銀触媒 ,  触媒反応 ,  硝酸銀 ,  化学結合 ,  *カップリング反応 ,  スルフィド
準シソーラス用語： C-S結合 ,  *インドール類 ,  *スルフェニル化 ,  ピリミジン類 ,  *ベンゾイミダゾール類

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G)

物質索引 (15件)： 2-[(1H-インドール-3-イル)チオ]-4-メチル-6-フェニルピリミジン-5-カルボン酸エチル ,  2-[(1H-インドール-3-イル)チオ]-4-メチル-6-フェニルピリミジン-5-カルボン酸メチル ,  2-[(1H-インドール-3-イル)チオ]-4-イソプロピル-6-フェニルピリミジン-5-カルボン酸エチル ,  2-[(2-メチル-1H-インドール-3-イル)チオ]-4-メチル-6-フェニルピリミジン-5-カルボン酸エチル ,  2-[(1-メチル-1H-インドール-3-イル)チオ]-4-メチル-6-フェニルピリミジン-5-カルボン酸エチル ,  2-[(6-ニトロ-1H-インドール-3-イル)チオ]-4-メチル-6-フェニルピリミジン-5-カルボン酸エチル ,  3-(フェニルチオ)-1H-インドール ,  2-メチル-3-(フェニルチオ)-1H-インドール ,  1-メチル-3-(フェニルチオ)-1H-インドール ,  3-[(4-ニトロフェニル)チオ]-1H-インドール ,  2-メチル-3-[(4-ニトロフェニル)チオ]-1H-インドール ,  2-[(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)チオ]-4-メチル-6-フェニルピリミジン-5-カルボン酸エチル ,  2-[(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)チオ]-4-メチル-6-(4-フルオロフェニル)ピリミジン-5-カルボン酸エチル ,  2-[(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)チオ]-4-メチル-6-(4-ブロモフェニル)ピリミジン-5-カルボン酸エチル ,  2-[(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)チオ]-4-メチル-6-(4-メチルフェニル)ピリミジン-5-カルボン酸エチル

引用文献 (24件)：

• (a) R. Ragno, A. Coluccia, G. La Regina, G. De Martino, F. Piscitelli, A. Lavecchia, E. Novellino, A. Bergamini, C. Ciaprini, A. Sinistro, G. Maga, E. Crespan, M. Artico, and R. Silvestri, J. Med. Chem., 2006, 49, 3172; (b) G. De Martino, G. La Regina, A. Coluccia, M. C. Edler, M. C. Barbera, A. Brancale, E. Wilcox, E. Hamel, M. Artico, and R. Silvestri, J. Med. Chem., 2004, 47, 6120; (c) J. P. Berger, T. W. Doebber, M. Leibowitz, D. E. Moller, R. T. Mosley, R. L. Tolman, J. Ventre, B. B. Zhang, and G. Zhou, PCT Int. Appi., WO 0130343, 2001 (Chem. Abstr., 2001, 134, 320871); (d) V. S. N. Ramakrishna, V. S. Shirsath, R. S. Kambhampati, S. Vishwakarma, N. V. Kandikere, S. Kota, and V. Jasti, PCT Int. Appl., WO 2007020653, 2007 (Chem. Abstr., 2007, 146, 274218); (e) G. La Regina, M. C. Edler, A. Brancale, S. Kandil, A. Coluccia, F. Piscitelli, E. Hamel, G. De Martino, R. Matesanz, J. F. Díaz, A. I. Scovassi, E. Prosperi, A. Lavecchia, E. Novellino, M. Artico, and R. Silvestri, J. Med. Chem., 2007, 50, 2865; (f) C. D. Funk, Nat. Rev. Drug Discov., 2005, 4, 664; (g) P. C. Unangst, D. T. Connor, S. R. Stabler, R. J. Weikert, M. E. Carethers, J. A. Kennedy, D. O. Thueson, J. C. Chestnut, R. L. Adolphson, and M. C. Conroy, J. Med. Chem., 1989, 32, 1360; (h) R. E. Armer and G. M. Wynne, PCT Int. Appl., WO 2008012511, 2008 (Chem. Abstr., 2008, 148, 183423).
• (a) A. Nohara and Y. Miki, U.S. Patent, 4,628,098, 1986; (b) B. Kohl, E. Sturm, and G. Rainer, U.S. Patent, 4,758,579, 1988; (c) R. D. Mahale, M. R. Rajput, G. C. Maikap, and M. K. Gurjar, Org. Process Res. Dev., 2010, 14, 1264.
• W. Ge and Y. Wei, Synthesis, 2012, 44, 934.
• (a) D. Huang, J. Chen, W. Dan, J. Ding, M. Liu, and H. Wu, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 2123; (b) G. L. Regina, V. Gatti, V. Famiglini, F. Piscitelli, and R. Silvestri, ACS Comb. Sci., 2012, 14, 258.
• (a) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, and Y. J. Reddy, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 7034; (b) L.-H. Zou, J. Reball, J. Mottweiler, and C. Bolm, Chem. Commun., 2012, 48, 11307.

タイトルに関連する用語 (4件)： インドール類 ,  ベンゾイミダゾール類 ,  銀 ,  スルフェニル化