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J-GLOBAL ID：201702278164176713   整理番号：17A0513413

エナンチオピュアモルフォリン類合のキーステップとしてのN,N-ビス(2-ヒドロキシアルキル)トシルアミド類の位置選択的O-スルホニル化

Regioselective O-Sulfonylation of N,N-Bis(2-hydroxyalkyl)tosylamides as a Synthetic Key Step to Enantiopure Morpholines

著者 (6件)： FOSCHI Francesca (Universita degli Studi di Milano, Milano, ITA) ,  ALBANESE Domenico (Universita degli Studi di Milano, Milano, ITA) ,  PECNIKAJ Ilir (Inst. of Molecular Sci. and Technol., Milano, ITA) ,  TAGLIABUE Aaron (Universita degli Studi di Milano, Milano, ITA) ,  PENSO Michele (Inst. of Molecular Sci. and Technol., Milano, ITA) ,  PENSO Michele (Universita degli Studi di Milano, Milano, ITA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 1  ページ： 70-73  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 非対称3-トシルアミド-1,5-ジオール類由来のオキサジアニオン類の迅速で効率的な位置選択的モノ-O-スルホニル化処法を開発した。本処方は,オキサジアニオンの安定性と求核性の差を利用するもので,立体障害と電子供与性効果で生ずる,反応性の’’ルーズなイオン対’’が優先的にトシル化される。TsNH₂とキラルオキシラン誘導体から得た非対称3-トシルアミド-1,5-ジオール類に本処方を適用し,位置選択的モノ-O-スルホニ化,次いで,PTC触媒存在下に環化し,エナンチオマ的に純粋なモルホリン類を合成した。また,L-トレオニンの位置選択的O-トシル化を経て,抗HBV薬原料となる2,6-ジ置換モルホリン-3-カルボン酸誘導体を合成した。

シソーラス用語： ジオール ,  *位置特異性反応 ,  立体障害 ,  反応性 ,  イオン対 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  不斉合成 ,  B型肝炎ウイルス ,  相間移動触媒 ,  環化反応
準シソーラス用語： HBV ,  *スルホニル化 ,  *モルホリン類 ,  求核性

分類 (2件)： オキサジン  (CF07100X) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (16件)： N-((R)-2-ヒドロキシブチル)-N-((S)-2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)-4-トルエンスルホンアミド ,  N-((R)-2-ヒドロキシブチル)-N-((S)-2-(トシルオキシ)-3-フェノキシプロピル)-4-トルエンスルホンアミド ,  (2R,6R)-2-フェノキシメチル-4-トシル-6-エチルモルホリン ,  N-((R)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)-N-((S)-2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)-4-トルエンスルホンアミド ,  N-((R)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)-N-((S)-2-(トシルオキシ)-3-フェノキシプロピル)-4-トルエンスルホンアミド ,  (2R,6R)-2-フェノキシメチル-4-トシル-6-フェニルモルホリン ,  N-((S)-2-ヒドロキシ-3-ベンジルオキシプロピル)-N-((S)-2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)-4-トルエンスルホンアミド ,  N-((S)-2-ヒドロキシ-3-ベンジルオキシプロピル)-N-((S)-2-(トシルオキシ)-3-フェノキシプロピル)-4-トルエンスルホンアミド ,  N-((S)-2-(トシルオキシ)-3-ベンジルオキシプロピル)-N-((S)-2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)-4-トルエンスルホンアミド ,  N-((S)-2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)-N-((R)-2-ヒドロキシ-3-(4-ニトロフェノキシ)プロピル)-4-トルエンスルホンアミド ,  N-((S)-2-(トシルオキシ)-3-フェノキシプロピル)-N-((R)-2-ヒドロキシ-3-(4-ニトロフェノキシ)プロピル)-4-トルエンスルホンアミド ,  N-((S)-2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)-N-((R)-2-(トシルオキシ)-3-(4-ニトロフェノキシ)プロピル)-4-トルエンスルホンアミド ,  (2S,3R)-1-(1-ピロリジニル)-2-トシルアミノ-3-ヒドロキシ-1-ブタノン ,  (S)-2-(フェノキシメチル)オキシラン ,  (2S,3R)-1-(1-ピロリジニル)-2-(N-トシル-N-((S)-2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)アミノ)-3-ヒドロキシ-1-ブタノン ,  ((2S,3R,6S)-2-メチル-6-フェノキシメチルモルホリン-3-イル)(1-ピロリジニル)メタノン

タイトルに関連する用語 (5件)： キー ,  ビス ,  ヒドロキシアルキル ,  位置選択 ,  スルホニル化