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J-GLOBAL ID：201702278196524385   整理番号：17A0509518

殺鼠剤ジフェナクムの4つの立体異性体にアクセスするためのエナンチオ選択的ロジウム触媒ヒドロアシル化

Enantioselective rhodium-catalyzed hydroacylation to access the four stereoisomers of anti-rodent difenacoum

著者 (3件)： Jacolot Maiewenn (Universite de Lyon, Institut National des Sciences Appliquees de Lyon, Institut de Chimie et Biochimie Moleculaires et Supramoleculaires, UMR-CNRS 5246, Equipe Chimie Organique et Bioorganique, 20 Avenue Albert Einstein, F-69621 Villeurbanne Cedex, France) ,  Moebs-Sanchez Sylvie (Universite de Lyon, Institut National des Sciences Appliquees de Lyon, Institut de Chimie et Biochimie Moleculaires et Supramoleculaires, UMR-CNRS 5246, Equipe Chimie Organique et Bioorganique, 20 Avenue Albert Einstein, F-69621 Villeurbanne Cedex, France) ,  Popowycz Florence (Universite de Lyon, Institut National des Sciences Appliquees de Lyon, Institut de Chimie et Biochimie Moleculaires et Supramoleculaires, UMR-CNRS 5246, Equipe Chimie Organique et Bioorganique, 20 Avenue Albert Einstein, F-69621 Villeurbanne Cedex, France)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 16  ページ： 1636-1639  発行年： 2017年04月19日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラセミ体での殺鼠剤として近年使用される抗凝固薬,ジフェナクムの,4つの立体異性体の効率的な不斉合成を,ロジウム触媒されたエナンチオ選択的分子内ヒドロアシル化の重要段階を使用して実施した。また,最終段階,キラル3-([1,1′-ビフェニル]-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-オールと4-ヒドロキシクマリンの縮合の最適化を論じた。cisおよびtransジアステレオ異性体のクロマトグラフ分離後,4つの立体異性体すべてを,極めて優れたエナンチオ選択的およびジアステレオ選択的過剰率(ee≒96%およびde>96%)で得た。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 殺鼠剤 ,  立体異性体 ,  ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  *ラクトン ,  *芳香族縮合化合物 ,  抗凝固薬 ,  アシル化 ,  付加反応 ,  脂環式化合物 ,  芳香族縮合炭化水素 ,  縮合反応 ,  *ジアステレオマ ,  オレフィン化合物 ,  ヒドロキシ化合物
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  *エナンチオ選択的合成 ,  *クマリン誘導体 ,  *ジアステレオ異性体 ,  *テトラヒドロナフタレン類 ,  ヒドロアシル化

著者キーワード (4件)： Asymmetric catalysis ,  4-Hydroxycoumarin ,  Hydroacylation ,  Chiral HPLC

分類 (3件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  ナフタレン  (CF06020D) ,  芳香族単環化合物一般  (CF05010L)

物質索引 (5件)： ジフェナクム ,  3-[3α-(ビフェニル-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1α-イル]-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-[3α-(ビフェニル-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1β-イル]-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-[3β-(ビフェニル-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1β-イル]-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-[3β-(ビフェニル-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1α-イル]-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： 殺鼠剤 ,  ジフェナクム ,  立体異性体 ,  アクセス ,  ロジウム触媒 ,  ヒドロアシル化