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J-GLOBAL ID：201702278517728065   整理番号：17A0617347

[1,5]-ヒドリド移動/7-endo環化シーケンスを介した縮環1-ベンゾアゼピン類の合成

Synthesis of Ring-Fused 1-Benzazepines via [1,5]-Hydride Shift/7-Endo Cyclization Sequences

著者 (3件)： SUH Chang Won (Soonchunhyang Univ., Chungnam, KOR) ,  KWON Su Jin (Soonchunhyang Univ., Chungnam, KOR) ,  KIM Dae Young (Soonchunhyang Univ., Chungnam, KOR)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 6  ページ： 1334-1337  発行年： 2017年03月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Lewis酸であるスカンジウム錯体を触媒として用いたドナー-アクセプター系シクロプロパン含有環状アミン類の[1,5]-ヒドリド移動/7-endo環化シーケンスによる,縮環ベンゾアゼピン誘導体の合成法を開発した。この反応により,1-ベンゾアゼピン類を32~85%の収率で合成した。1-ベンゾアゼピン類の脱カルボキシル化によるジアステレオ選択的な誘導体化により,この化合物の合成的な有用性を実証した。またこの反応の不斉バージョンとして,キラルパラジウム触媒を用いた2-アリールシクロプロパン1,1-ジエステル誘導体の反応についても検討した。

シソーラス用語： ヒドリド移動 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *環化反応 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  遷移金属触媒 ,  スカンジウム錯体 ,  触媒反応 ,  脂環式化合物 ,  溶媒効果 ,  Lewis酸 ,  アミン
準シソーラス用語： *ベンゾアゼピン誘導体 ,  スカンジウム触媒 ,  シクロプロパン類 ,  ドナー・アクセプター系 ,  環状アミン

分類 (2件)： 七員複素環化合物  (CF07110I) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： 2-(2-(オクタヒドロアゾシン-1-イル)フェニル)シクロプロパン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  1-アザトリシクロ[9.6.0.0^2,7]ヘプタデカン-2,4,6-トリエン-10,10-ジカルボン酸ジメチル ,  5-フルオロ-1-アザトリシクロ[9.6.0.0^2,7]ヘプタデカン-2,4,6-トリエン-10,10-ジカルボン酸ジメチル ,  5-ブロモ-1-アザトリシクロ[9.6.0.0^2,7]ヘプタデカン-2,4,6-トリエン-10,10-ジカルボン酸ジメチル ,  5-クロロ-1-アザトリシクロ[9.6.0.0^2,7]ヘプタデカン-2,4,6-トリエン-10,10-ジカルボン酸ジメチル ,  5-トリフルオロメチル-1-アザトリシクロ[9.6.0.0^2,7]ヘプタデカン-2,4,6-トリエン-10,10-ジカルボン酸ジメチル ,  4-メトキシ-1-アザトリシクロ[9.6.0.0^2,7]ヘプタデカン-2,4,6-トリエン-10,10-ジカルボン酸ジメチル ,  4-クロロ-1-アザトリシクロ[9.6.0.0^2,7]ヘプタデカン-2,4,6-トリエン-10,10-ジカルボン酸ジメチル ,  1-アザトリシクロ[9.7.0.0^2,7]オクタデカン-2,4,6-トリエン-10,10-ジカルボン酸ジメチル ,  5-フルオロ-1-アザトリシクロ[9.7.0.0^2,7]オクタデカン-2,4,6-トリエン-10,10-ジカルボン酸ジメチル ,  5-クロロ-1-アザトリシクロ[9.7.0.0^2,7]オクタデカン-2,4,6-トリエン-10,10-ジカルボン酸ジメチル ,  5-ブロモ-1-アザトリシクロ[9.7.0.0^2,7]オクタデカン-2,4,6-トリエン-10,10-ジカルボン酸ジメチル ,  5-トリフルオロメチル-1-アザトリシクロ[9.7.0.0^2,7]オクタデカン-2,4,6-トリエン-10,10-ジカルボン酸ジメチル ,  4-メトキシ-1-アザトリシクロ[9.7.0.0^2,7]オクタデカン-2,4,6-トリエン-10,10-ジカルボン酸ジメチル ,  4-クロロ-1-アザトリシクロ[9.7.0.0^2,7]オクタデカン-2,4,6-トリエン-10,10-ジカルボン酸ジメチル

タイトルに関連する用語 (5件)： ヒドリド移動 ,  環化 ,  シーケンス ,  環 ,  ベンゾアゼピン類