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J-GLOBAL ID：201702278666665824   整理番号：17A0762591

流通における反応-時間制御による[1,4],[1,5]および[1,6]アニオン性Fries型転位の制御

Harnessing [1,4], [1,5], and [1,6] Anionic Fries-type Rearrangements by Reaction-Time Control in Flow

著者 (3件)： Kim Heejin (Department of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto University, Nishikyo-ku, Kyoto, 615-8510, Japan) ,  Inoue Keita (Department of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto University, Nishikyo-ku, Kyoto, 615-8510, Japan) ,  Yoshida Jun-ichi (Department of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto University, Nishikyo-ku, Kyoto, 615-8510, Japan)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 27  ページ： 7863-7866  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 流通マイクロリアクターシステムを用いてカルバモイル置換アリールリチウム中間体の一連のアニオン性Fries型転位を制御した。[1,4]および[1,5]転位に対して,カルバモイル移動前に生成したアリールリチウム中間体およびカルバモイル移動後に生成したリチウムアルコキシドは,滞留時間および温度(-25~-50°C)を正確に制御することによって求電子剤とのその後の反応に選択的に供することが可能である。対照的に,[1,6]転位は-25°Cでもかなり遅い。交差生成物の欠如はカルバモイル基移動の分子内的性質を示す。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *流通反応器 ,  滞留時間 ,  *Fries転位 ,  *温度依存性 ,  *時間依存性 ,  マイクロリアクタ ,  反応中間体 ,  有機リチウム化合物 ,  カルボアミド ,  芳香族ヨウ素化合物
準シソーラス用語： *フロー合成

著者キーワード (5件)： aryllithium intermediates ,  flow chemistry ,  Fries rearrangement ,  microreactors ,  reactive intermediates

分類 (5件)： 芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  転位反応,異性化  (CF02070E) ,  反応に及ぼすその他の効果  (CF02120K) ,  反応装置  (XE01030X)

物質索引 (11件)： 2-(ジエチルカルバモイルオキシ)安息香酸エチル ,  2-[2-(ジエチルカルバモイルオキシ)エチル]安息香酸エチル ,  N,N-ジエチルカルバミド酸2-ヨードフェニル ,  N,N-ジエチルカルバミド酸2-ヨードフェネチル ,  N,N-ジエチルカルバミド酸2-ヨードベンジル ,  N,N-ジエチルカルバミド酸3-(2-ヨードフェニル)プロピル ,  N,N-ジエチルカルバミド酸3-[2-(エトキシカルボニル)フェニル]プロピル ,  n-ブチルリチウム ,  炭酸エチル2-(ジエチルカルバモイル)フェネチル ,  炭酸エチル2-(ジエチルカルバモイル)ベンジル ,  炭酸エチル3-[2-(ジエチルカルバモイル)フェニル]プロピル

タイトルに関連する用語 (4件)： 流通 ,  時間制御 ,  アニオン性 ,  転位