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J-GLOBAL ID：201702278917982809   整理番号：17A1452584

1,6-アンヒドロ-N-アセチル-β-D-グルコサミンによる(2型)とB(2型)血液型四糖類のグラム規模合成【Powered by NICT】

Gram scale synthesis of A (type 2) and B (type 2) blood group tetrasaccharides through 1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine

著者 (4件)： Tyrtysh Tatiana V. (Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Miklukho-Maklaya str. 16/10, Moscow 117997, Russian Federation) ,  Korchagina Elena Yu. (Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Miklukho-Maklaya str. 16/10, Moscow 117997, Russian Federation) ,  Ryzhov Ivan M. (Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Miklukho-Maklaya str. 16/10, Moscow 117997, Russian Federation) ,  Bovin Nicolai V. (Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Miklukho-Maklaya str. 16/10, Moscow 117997, Russian Federation)
資料名： Carbohydrate Research  (Carbohydrate Research)
巻： 449  ページ： 65-84  発行年： 2017年 
JST資料番号： B0929A  ISSN： 0008-6215  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3 アミノプロピル配糖体の形でA(タイプ2)とB(2型)四糖類のグラム規模合成は3-O-ベンゾイル-1,6-アンヒドロ N アセチルグルコサミンから出発して提案した。そのガラクトシル化とそれに続く再保護化により,全収率75%で単一自由2′-OH基を用いたラクトサミン誘導体を与えた。全収率88%で再保護の標準フコシル化と次のランは,単一自由3′-OH基を有する三糖類Fuc Gal anhydroGlcNAcを与えた。その標準α-ガラクトシルは保護されたB(2型)四糖類を与えた。対応A四糖類の合成のために七つの異なる2 アジド 2 デオキシガラクトシル(GalN_3)ドナーを試験した:6-O-アセチル-3,4-O-イソプロピリデン GalN_3チオグリコシドが最良の収率(89%)および立体選択性(α/β=24:1)を与えることを示した。さらに,スペーサアーミングと完全脱保護基A(タイプ2)とB(2型)四糖類の標的3 アミノプロピルグリコシドをもたらし,1,6 アンヒドロ開環は対応して87と85%を得た。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 立体選択性 ,  脱保護基 ,  *血液型 ,  開環反応 ,  ドナー
準シソーラス用語： *四糖類 ,  フコシル化 ,  ガラクトシル化 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (4件)： ABO組織血液型抗原 ,  N アセチル 16 アンヒドログルコサミン ,  (2型)四糖類 ,  B(2型)四糖類

分類 (1件)： 少糖類  (CF10053Y)

タイトルに関連する用語 (5件)： β-D-グルコサミン ,  血液型 ,  四糖類 ,  グラム ,  規模