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J-GLOBAL ID：201702279042106974   整理番号：17A1406790

グリコシドヒドロラーゼ機構に基づく新しい一群の共有結合阻害剤 グリコシル化遷移状態の立体配座

New Class of Glycoside Hydrolase Mechanism-Based Covalent Inhibitors: Glycosylation Transition State Conformations

著者 (6件)： ABADI Saeideh Shamsi Kazem (Simon Fraser Univ., British Columbia, CAN) ,  TRAN Michael (Simon Fraser Univ., British Columbia, CAN) ,  YADAV Anuj K. (Simon Fraser Univ., British Columbia, CAN) ,  ADABALA Pal John Pal (Simon Fraser Univ., British Columbia, CAN) ,  CHAKLADAR Saswati (Simon Fraser Univ., British Columbia, CAN) ,  BENNET Andrew J. (Simon Fraser Univ., British Columbia, CAN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 31  ページ： 10625-10628  発行年： 2017年08月09日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： グリコシド結合の加水分解によって糖残基を除去する一群の酵素をグリコシドヒドロラーゼ(GH)という。本研究では既報のGH36に対する共有結合阻害剤(1)の発見に引き続き,α-グルコシダーゼを保持するGH13の共有結合阻害剤の開発を行い,2種類のD-グルコースの炭素環類似化合物(2,3)を見いだした。本酵素はアリルカチオンを経るかあるいはカチオン遷移状態を経てそのアルキル化を効率的に触媒する。このアリル共有結合阻害剤は擬グリコシル化と脱グリコシル化に対し異なる触媒能を有し,化学生物学的ツールとして有望であることを示した。

シソーラス用語： *グリコシド結合ヒドロラーゼ ,  *グリコシル化 ,  *酵素阻害剤 ,  化学反応
準シソーラス用語： *グリコシドヒドロラーゼ ,  *グリコシドヒドロラーゼ阻害剤 ,  脱グリコシル化

分類 (1件)： 酵素の応用関連  (EB09100B)

物質索引 (3件)： (1β)-2α-(4-ニトロフェノキシ)-3α,4β,5α-トリヒドロキシ-6β-(ヒドロキシメチル)ビシクロ[4.1.0]ヘプタン ,  (1β)-2α-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-3α,4β,5β-トリヒドロキシ-6β-(ヒドロキシメチル)ビシクロ[4.1.0]ヘプタン ,  4α,5β,6α-トリヒドロキシ-3α-(4-ニトロフェノキシ)-1-シクロヘキセン-1-メタノール

タイトルに関連する用語 (7件)： グリコシドヒドロラーゼ ,  一群 ,  共有結合 ,  阻害剤 ,  グリコシル化 ,  遷移状態 ,  立体配座