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J-GLOBAL ID：201702279180809178   整理番号：17A1004458

メダカ由来ナフトキノン誘導体

Naphthoquinone Derivatives from Diospyros maritima

著者 (6件)： Higa Matsutake (Department of Chemistry, Biology, and Marine Science, Faculty of Science, University of the Ryukyus) ,  Takashima Yuji (Department of Chemistry, Biology, and Marine Science, Faculty of Science, University of the Ryukyus) ,  Yokaryo Hiroto (Department of Chemistry, Biology, and Marine Science, Faculty of Science, University of the Ryukyus) ,  Harie Yuta (Department of Chemistry, Biology, and Marine Science, Faculty of Science, University of the Ryukyus) ,  Suzuka Toshimasa (Department of Chemistry, Biology, and Marine Science, Faculty of Science, University of the Ryukyus) ,  Ogihara Kazuhito (Department of Chemistry, Biology, and Marine Science, Faculty of Science, University of the Ryukyus)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 65  号： 8  ページ： 739-745(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Diospyros maritima BLUME(Ebenaceae)の新鮮果実のクロロホルム抽出物から,5種の新規ナフトキノン誘導体,2,7′-ジメチル-2′,3-ビユジュグロン(27),2,7′-ジメチル-3,3′-ビジュグロン(28),2,7′-ジメチル-6,8′-ビジュグロン(29),7,7′-ジメチル-3,3′-エチリデンビジュグロン(30),および2′,7-ジメチル-3,6′-エチリデンビジュグロン(31),を単離した。既知21種ナフトキノン誘導体に加えて:プルンバギン(4),ドロセロン(5),2,3-エポキシプレブルンバギン(8),3,3′-ビプルンバギン(9),キトラノン(10),3,8′-ビプルンバギン(11),およびエリプチノン(12),マリチノン(13),イソゼイラノン(14),メチレン-3,3′-バイオプラバギン(15),エチリデン-3,3′-ビプルンバギン(16),エチリデン-6,6′-ビプランバギン(17),エチリデン-6,6′-ビプルンバギン(18),7-メチル-β-ジヒドロジュグロン(19),7-メチルジュグロン(20),2,3-エポキシネオジオスピリン(22),マメガキノン(23),エーレチオン(24),イソキシロスピリン(25)およびβ-ジヒドロプルバギン(26)。それらの混合物の他に上記ナフタレン誘導体を加え単離した。新しい化合物の構造は,スペクトル分析によって確立された。果実のクロロホルム抽出物から得られたキノンを,エタノール抽出物から得られる以前に報告されたキノンと比較した。果実のキノンは,エタノール抽出物だけからのキノン,クロロホルム抽出物だけからのキノン,および両方の抽出物からのキノンの3つのグループに分類した。 6種のナフトキノン類(19~21,25,26,および29)の魚毒活性および発芽阻害活性を調べた。キノン19-21,26,29は,日本産のキリフ(Oryzias latipes var.)に対して10ppmの毒性を示した。キノン19~21,26はレタス種子(Lactuca sativa L. var. Great Lakes)に対して100ppmで発芽阻害活性を示した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： メダカ ,  *魚毒 ,  *キノン ,  芳香族縮合化合物 ,  生体成分分析 ,  *発芽阻害剤 ,  レタス ,  *ナフトキノン類 ,  カダヤシ目 ,  キク科 ,  脂環式化合物 ,  ジエン ,  フェノール類
準シソーラス用語： Lactuca sativa ,  *ナフトキノン誘導体 ,  Oryzias latipes

著者キーワード (10件)： Diospyros maritima ,  Ebenaceae ,  naphthoquinone ,  bijuglone ,  ethylidenebijuglone ,  Diospyros maritima ,  Ebenaceae ,  naphthoquinone ,  bijuglone ,  ethylidenebijuglone

分類 (1件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (15件)： 2,7′-ジメチル-2′,3-ビジュグロン ,  2,7′-ジメチル-3′,3-ビジュグロン ,  2,7′-ジメチル-6,8′-ビジュグロン ,  3,3′-ビプルンバギン ,  6-(1-エトキシエチル)プルンバギン ,  7-メチルジュグロン ,  7-メチル-β-ジヒドロジュグロン ,  β-dihydroplumbagin ,  エチリデン-3,3′-ビプルンバギン ,  エチリデン-3,6′-ビプルンバギン ,  エチリデン-6,6′-ビプルンバギン ,  ネオジオスピリン ,  プルンバギン ,  マメガキノン ,  メチレン-3,3′-ビプルンバギン

引用文献 (21件)：

• 1) Higa M., Ogihara K., Yogi S., Chem. Pharm. Bull., 46, 1189-1193 (1998).
• 2) Higa M., Noha N., Yokaryo H., Ogihara K., Yogi S., Chem. Pharm. Bull., 50, 590-593 (2002).
• 3) Tezuka M., Takahashi C., Kuroyanagi M., Satake M., Yoshihira K., Natori S., Phytochemistry, 12, 175-183 (1973).
• 4) Lillie T. J., Musgrave O. C., Skoyles D., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2155-2161 (1976).
• 5) Bowie J. H., Cameron D. W., Williams D. H., J. Am. Chem. Soc., 87, 5094-5099 (1965).

タイトルに関連する用語 (2件)： メダカ ,  ナフトキノン誘導体