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J-GLOBAL ID：201702279378357925   整理番号：17A0519533

28-O-グリコシル-ベツリン誘導体のWagner-Meerwein転位により誘導される糖移動

Sugar migration induced by the Wagner-Meerwein rearrangement of 28-O-glycosyl-betulin derivatives

著者 (5件)： Korda Anna (Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland) ,  Pakulski Zbigniew (Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland) ,  Cmoch Piotr (Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland) ,  Gwardiak Katarzyna (Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland) ,  Karczewski Romuald (Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 13  ページ： 1740-1744  発行年： 2017年03月30日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 糖部分が28位で結合したベツリン型サポニンをTMSOTfで処理して3-O-置換アロベツリンサポニンを得た。糖部分のこの前例のない移動は,ベツリン母核のWagner-Meerwein転位によって引き起こされた。機構研究により,転位の間に放出されたオキソカルベニウムイオンはトリテルペンの遊離3-OH基と反応し,最終的にアロベツリンサポニンを与えた。移動速度は糖部分のサイズと立体配置に依存した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *Wagner-Meerwein転位 ,  *サポニン ,  *ステロイド ,  *反応機構 ,  トリテルペン ,  触媒反応 ,  *グリコシド ,  カルベニウムイオン

著者キーワード (5件)： Betulin ,  Allobetulin ,  Saponins ,  The Wagner-Meerwein rearrangement ,  Synthesis

分類 (2件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (3件)： トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル ,  28-(2-O,3-O,4-O-トリベンゾイル-α-L-アラビノピラノシルオキシ)ルパ-20(29)-エン-3β-オール ,  19,28-エポキシ-19,21-セコ-20,21-シクロ-ルパン-3β-オール

タイトルに関連する用語 (6件)： シル ,  ベツリン ,  誘導体 ,  Wagner-Meerwein転位 ,  誘導 ,  糖