文献

J-GLOBAL ID：201702279577632812   整理番号：17A0839420

生物活性な3-アリール置換1-インダノン類の合成における選択的Horner-Wittig/Nazarov対Knoevenagel/Nazarov反応

Selective Horner-Wittig/Nazarov vs. Knoevenagel/Nazarov Reactions in the Synthesis of Biologically Active 3-Aryl-Substituted 1-Indanones

著者 (6件)： SZCZESNA Dorota (Centre of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Acad. of Sci., Lodz, POL) ,  KOPROWSKI Marek (Centre of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Acad. of Sci., Lodz, POL) ,  ROZYCKA-SOKOLOWSKA Ewa (Jan Dlugosz Univ. in Czestochowa, Czestochowa, POL) ,  MARCINIAK Bernard (Jan Dlugosz Univ. in Czestochowa, Czestochowa, POL) ,  BALCZEWSKI Piotr (Centre of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Acad. of Sci., Lodz, POL) ,  BALCZEWSKI Piotr (Jan Dlugosz Univ. in Czestochowa, Czestochowa, POL)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 28  号： 1  ページ： 113-116  発行年： 2017年01月03日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： β-アリール-β-ケトホスホン酸エステルと芳香族アルデヒドをトルエン中でピリジン存在下に還流させ,Knoevenagel反応でα-ホスホリル置換カルコン類を得た。次いで,ジクロロメタン中でAlCl₃,あるいは,FeCl₃(1.5あるいは2当量)存在下,Nazarov環化させ,3-アリール-2-ホスホリルインダノン類を合成した。また,同様の出発原料を用い,THF中NaH存在下0°CでHorner-Wittig反応,次いでNazarov環化させ,3-アリール-1-インダノン類を合成した。最終化合物および中間カルコンは,μMレベルで,HeLaおよびK562細胞に対しin vitro活性を示した。

シソーラス用語： ホスホン酸エステル ,  芳香族アルデヒド ,  オレフィン化合物 ,  *脂環式化合物 ,  芳香族縮合炭化水素 ,  エノン ,  芳香族ケトン ,  in vitro実験 ,  抗腫瘍作用 ,  HeLa細胞 ,  K562細胞
準シソーラス用語： *インダノン誘導体 ,  インダン類 ,  カルコン類

分類 (2件)： インデン  (CF06030O) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (11件)： (E)-3-(4-ニトロフェニル)-1-(2-チエニル)-2-プロペン-1-オン ,  (E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-プロペン-1-オン ,  (E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(2-チエニル)-2-プロペン-1-オン ,  (E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(3,5-ジメトキシフェニル)-2-プロペン-1-オン ,  1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-(1-ピレニル)-2-プロペン-1-オン ,  1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-(4-メトキシカルボニルフェニル)-2-プロペン-1-オン ,  3-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジメトキシ-1-インダノン ,  4-(4-ブロモフェニル)-4H-シクロペンタ[b]チオフェン-6(5H)-オン ,  6,7-ジヒドロ-6-(ジメトキシホスフィニル)-7-(4-メトキシカルボニルフェニル)-5H-インデノ[5,6-d]-1,3-ジオキソール-5-オン ,  6,7-ジヒドロ-6-(ジメトキシホスフィニル)-7-フェニル-5H-インデノ[5,6-d]-1,3-ジオキソール-5-オン ,  7-(4-ブロモフェニル)-6,7-ジヒドロ-6-(ジメトキシホスフィニル)-5H-インデノ[5,6-d]-1,3-ジオキソール-5-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 生物活性 ,  アリール置換 ,  1-インダノン ,  Nazarov反応