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J-GLOBAL ID：201702279688989442   整理番号：17A0680370

アゾジカルボン酸ビス(2,2,2-トリクロロエチル)によるアミン誘導体のα-酸化およびイミニウムイオン等価体としてのその応用

ALPHA-OXIDATION OF AMINE DERIVATIVES BY BIS(2,2,2-TRICHLOROETHYL) AZODICARBOXYLATE AND APPLICATION OF ITS PRODUCTS AS IMINIUM ION EQUIVALENTS

著者 (4件)： HONZAWA Shinobu (Niigata Univ. Pharmacy and Applied Life Sci. (NUPALS), Niigata, JPN) ,  UCHIDA Mitsuaki (Niigata Univ. Pharmacy and Applied Life Sci. (NUPALS), Niigata, JPN) ,  TASHIRO Takuya (Niigata Univ. Pharmacy and Applied Life Sci. (NUPALS), Niigata, JPN) ,  SUGIHARA Takumichi (Niigata Univ. Pharmacy and Applied Life Sci. (NUPALS), Niigata, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 95  号： 2  ページ： 994-1029  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アゾジカルボキシラートによるアミン誘導体のα-酸化を調べた。いくつかの調べたアゾジカルボン酸エステルおよびアミドのうち,高い求電子2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル官能基を有するアゾジカルボン酸ビス(2,2,2-トリクロロエチル)が優れた酸化反応性を有することが分かった。アシル化またはカルバモイル化アミンがこの反応条件のための適当な基質であった。第三アミンは同じ方法で反応することができるが,ヒドラジニル基の自発脱離が起こり,二量化生成物を生じる。反応生成物はLewis酸またはBroensted酸触媒の存在下で求核試薬と反応することが分かった。反応生成物であるα-ヒドラジン化アミン誘導体はカルボニル基等価体として役立つため,合成有機化学において非常に有用な中間体であることが強力に示唆される。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *酸化 ,  アミン ,  *アゾ化合物 ,  カルボン酸エステル ,  反応性 ,  インモニウム ,  脂肪族塩素化合物 ,  ヒドラジン誘導体
準シソーラス用語： イミニウム

分類 (1件)： 脂肪族ヒドロキシルアミン・ヒドラジン及びその他の脂肪族多窒素直結化合物  (CF03080W)

物質索引 (15件)： ジアゼンジカルボン酸ビス(2,2,2-トリクロロエチル) ,  1-(1-トシルピロリジン-2-イル)ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ビス(2,2,2-トリクロロエチル) ,  1-(1-ベンゾイルピロリジン-2-イル)ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ビス(2,2,2-トリクロロエチル) ,  1-[1-(4-メトキシベンゾイル)ピロリジン-2-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ビス(2,2,2-トリクロロエチル) ,  1-[1-(tert-ブチルオキシカルボニル)ピロリジン-2-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ビス(2,2,2-トリクロロエチル) ,  1-[1-(2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル)ピロリジン-2-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ビス(2,2,2-トリクロロエチル) ,  1-(1-アセチルピペリジン-2-イル)ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ビス(2,2,2-トリクロロエチル) ,  1-[1-(tert-ブチルオキシカルボニル)ピペリジン-2-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ビス(2,2,2-トリクロロエチル) ,  1-(1-アセチルヘキサヒドロ-1H-アゼピン-2-イル)ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ビス(2,2,2-トリクロロエチル) ,  1-[1-(tert-ブチルオキシカルボニル)ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-2-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ビス(2,2,2-トリクロロエチル) ,  1-[1-[(tert-ブチルオキシカルボニル)ブチルアミノ]ブチル]ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ビス(2,2,2-トリクロロエチル) ,  1-[2-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ビス(2,2,2-トリクロロエチル) ,  1-[2-(tert-ブチルオキシカルボニル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ビス(2,2,2-トリクロロエチル) ,  1-[1-(ベンジルオキシカルボニル)-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-2-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ビス(2,2,2-トリクロロエチル) ,  1-[1-[(tert-ブチルオキシカルボニル)エチルアミノ]アリル]ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ビス(2,2,2-トリクロロエチル)

引用文献 (40件)：

• A. Robertson, Nature, 1948, 162, 153.
• R. Pummerer, Ber. Chem. Ges., 1910, 43, 1401.
• For a review of Pummerer reaction, see; A. Padwa, D. E. Gunn, Jr., and M. H. Osterhout, Synthesis, 1997, 1353.
• M. Polonovski and M. Polonovski, Bull. Soc. Chim. Fr., 1927, 41, 1190.
• F. A. Davis, R. E. Reddy, and P. S. Portonovo, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9351.

タイトルに関連する用語 (8件)： ジカルボン酸 ,  ビス ,  トリ ,  クロロエチル ,  アミン誘導体 ,  酸化 ,  等価 ,  応用