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J-GLOBAL ID：201702279846891523   整理番号：17A1417223

Lepidium meyenii由来マカヒダントインAおよびBの生体模倣合成,および4-メチル-ヘキサヒドロピロロ[1,2-c]イミダゾール骨格を有するチオヒダントインの種類としてのマカヒダントインBの構造訂正

Biomimetic Synthesis of Macahydantoins A and B from Lepidium meyenii, and Structure Revision of Macahydantoin B as a Class of Thiohydantoin with a 4-Methyl-hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazole Skeleton

著者 (8件)： ZHOU Min (Yunnan Minzu Univ., Yunnan, CHN) ,  MA Hang-Ying (Yunnan Minzu Univ., Yunnan, CHN) ,  XING Huan-Huan (Yunnan Minzu Univ., Yunnan, CHN) ,  LI Ping (Yunnan Minzu Univ., Yunnan, CHN) ,  LI Gan-Peng (Yunnan Minzu Univ., Yunnan, CHN) ,  GENG Hui-Chun (Yunnan Acad. of Agricultural Sci., Yunnan, CHN) ,  HU Qiu-Fen (Yunnan Minzu Univ., Yunnan, CHN) ,  YANG Guang-Yu (China Tobacco Yunnan Industrial Co., Ltd, Yunnan, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 18  ページ： 4952-4955  発行年： 2017年09月15日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 著者らは,マカヒダントインC(3)(1,3-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン骨格を有する新しいチオヒダントイン)を発見した。そして,以前報告されたマカヒダントインAを,収率92%,グラムスケール,一段階およびワンポットで合成することができた。さらに,以前報告されたマカヒダントインB(2a)の帰属の誤りを発見して,訂正した構造(2b)を示した。この仮説を確かめるために,2aおよび2bの簡便な生体模倣合成を行った。それは,鍵段階としての1,3-双極環状付加および改良Edman分解によって,市販の材料から,グラムスケールでそれぞれ全収率65%(3段階)および52%(3段階)で達成することができた。著者らは,以前報告された1,3-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン骨格を有する2aを,新しい4-メチル-ヘキサヒドロピロロ[1,2-c]イミダゾール骨格を有する2bに訂正することを強く示唆した。

シソーラス用語： 立体配座 ,  X線構造解析 ,  反応機構 ,  *窒素複素環化合物 ,  *アブラナ科 ,  化学合成 ,  構造解析 ,  アルドール反応 ,  *二次代謝産物 ,  *1,3-双極環状付加 ,  分子構造
準シソーラス用語： Edman分解 ,  *Lepidium meyenii ,  *イミダゾール類 ,  ピロール類 ,  *植物二次代謝産物 ,  生体模倣合成 ,  有機反応機構

分類 (4件)： イミダゾール  (CF07083X) ,  植物の生化学  (EH01050J) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (3件)： マカヒダントインA ,  マカヒダントインB ,  マカヒダントインC

タイトルに関連する用語 (6件)： Lepidium ,  生体模倣合成 ,  イミダゾール ,  骨格 ,  チオヒダントイン ,  訂正