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J-GLOBAL ID：201702279879319545   整理番号：17A1047156

アリールヒドラジン類のパラジウム触媒酸化的Sonogashira-カルボニル化による三置換ピラゾール類の位置選択的合成法

A Regioselective Approach to Trisubstituted Pyrazoles via Palladium-Catalyzed Oxidative Sonogashira-Carbonylation of Arylhydrazines

著者 (5件)： TU Yongliang (Jiangxi Normal Univ., Jiangxi, CHN) ,  ZHANG Zhenming (Jiangxi Normal Univ., Jiangxi, CHN) ,  WANG Tao (Jiangxi Normal Univ., Jiangxi, CHN) ,  KE Jiamei (Jiangxi Normal Univ., Jiangxi, CHN) ,  ZHAO Junfeng (Jiangxi Normal Univ., Jiangxi, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 13  ページ： 3466-3469  発行年： 2017年07月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリールヒドラジンの末端アルキン類とCOとの,前例のないパラジウム触媒空気酸化的Sonogashira-カルボニル化による,三置換ピラゾール類合成のための,高度に効率的多成分反応を開発した。この反応は,C-N結合開裂,CO挿入,Sonogashiraカップリング,Michael付加,および環化からなる逐次五段階で進行すると考察した。アリールヒドラジンはこの変換反応で,アリール化試薬としてイノン中間体を生成して,そして,それが,もう一分子のアリールヒドラジンを捕捉して,ピラゾール類を生成するという二つの役割を担った。この逐次過程は,優れた位置選択性で進行して,唯一の位置異性体を提供した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  ヒドラジン誘導体 ,  アルキン ,  一酸化炭素 ,  化学反応 ,  逐次反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  触媒反応 ,  *Sonogashira反応 ,  Michael反応 ,  環化反応 ,  反応機構 ,  *カルボニル化 ,  酸化
準シソーラス用語： *ピラゾール誘導体 ,  位置選択性反応 ,  多成分反応 ,  末端アルキン

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  ピラゾール  (CF07082G)

物質索引 (18件)： 1,3,5-トリフェニル-1H-ピラゾール ,  1,5-ジ(2,4-ジメチルフェニル)-3-フェニル-1H-ピラゾール ,  1,5-ジ(2-ナフチル)-3-フェニル-1H-ピラゾール ,  1,5-ジ(3,4-ジメチルフェニル)-3-フェニル-1H-ピラゾール ,  1,5-ジ(3,5-ジメチルフェニル)-3-フェニル-1H-ピラゾール ,  1,5-ジ(4-tert-ブチルフェニル)-3-フェニル-1H-ピラゾール ,  1,5-ジ(4-エチルフェニル)-3-フェニル-1H-ピラゾール ,  1,5-ジ(4-フルオロフェニル)-3-フェニル-1H-ピラゾール ,  1,5-ジ(4-メトキシフェニル)-3-フェニル-1H-ピラゾール ,  1,5-ジ(m-トリル)-3-フェニル-1H-ピラゾール ,  1,5-ジ(p-トリル)-3-フェニル-1H-ピラゾール ,  1,5-ジ(o-トリル)-3-フェニル-1H-ピラゾール ,  1,5-ジフェニル-3-(3-メトキシフェニル)-1H-ピラゾール ,  1,5-ジフェニル-3-(4-tert-ブチルフェニル)-1H-ピラゾール ,  1,5-ジフェニル-3-(4-メトキシフェニル)-1H-ピラゾール ,  1,5-ジフェニル-3-(m-トリル)-1H-ピラゾール ,  1,5-ジフェニル-3-(p-トリル)-1H-ピラゾール ,  2-フェニルヒドラジン-1-イウム

タイトルに関連する用語 (7件)： パラジウム ,  触媒酸化 ,  カルボニル化 ,  置換 ,  ピラゾール類 ,  位置選択 ,  合成法