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J-GLOBAL ID：201702279909551002   整理番号：17A1410603

16(S),17(S)-エポキシPD_n III DPAの生合成変換の立体制御された合成と研究【Powered by NICT】

Stereocontrolled synthesis and investigation of the biosynthetic transformations of 16(S),17(S)-epoxy-PD_{n-3 DPA}

著者 (7件)： Primdahl Karoline Gangestad (School of Pharmacy, Department of Pharmaceutical Chemistry, University of Oslo, PO Box 1068 Blindern, N-0316 Oslo, Norway. [e-mail]) ,  Tungen Jorn Eivind ,  De Souza Patricia Regina Soares ,  Colas Romain Alexandre ,  Dalli Jesmond ,  Hansen Trond Vidar ,  Vik Anders
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 40  ページ： 8606-8613  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： PD1_n III DPAは強力な抗炎症性および分解促進性生物活性を示すことを特殊化した緩解脂質メディエーターである。このような天然化合物は,生体分子化学と薬物発見における現在の興味を集めている。n-3ドコサペンタエン酸からPD1_n III DPAの生合成におけるエポキシド中間体の関与を調べるために,ここでePD_n III DPAと名付けたエポキシ酸16(S),17(S)-エポキシPD_n III DPAは立体選択的全合成により調製した。ePD_n III DPAの合成材料はPD1_n III DPAの生合成におけるその役割の研究を可能にした。得られた結果は,好中球におけるPD1_n III DPAの生合成は中間体としてePD_n III DPAで生じる,15-LOXはn-3ドコサペンタエン酸からePD_n III DPAを生成することを確立した。PD1_n III DPAにePD_n III DPAの生合成変換における加水分解酵素の関与の支持を見出した。さらに,ePD_n III DPAはPD1_n III DPAで得られたものに等しい効力を有する強力な好中球化学誘引物質LTB_4の形成を調節することが分かった。Copyright 2018 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： 生合成 ,  *化学合成 ,  生物活性 ,  好中球 ,  薬物 ,  中間体 ,  全合成 ,  分解 ,  ω-3脂肪酸
準シソーラス用語： エポキシド ,  化学誘引物質 ,  加水分解酵素 ,  抗炎症性 ,  *脂質メディエーター ,  天然化合物 ,  *立体制御

分類 (2件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E)

物質索引 (8件)： ドコサペンタエン酸(n-3) ,  プロテクチンD1 ,  マレシン1 ,  レソルビンD1 ,  レソルビンD2 ,  (7Z,10Z,13Z,15E,19Z,17S)-17-ヒドロペルオキシ-7,10,13,15,19-ドコサペンタエン酸 ,  (7Z,10Z,12E,14E,19Z,16S,17S)-16,17-エポキシ-7,10,12,14,19-ドコサペンタエン酸 ,  (7Z,11E,13Z,15E,19Z,10S,17S)-10,17-ジヒドロキシ-7,11,13,15,19-ドコサペンタエン酸

タイトルに関連する用語 (4件)： DPA ,  生合成 ,  立体制御 ,  研究