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J-GLOBAL ID：201702279940509937   整理番号：17A0518380

塩基に促進されるアリールアセトニトリルの末端アルキンへの付加:二置換アクリロニトリルへの位置選択的及び立体選択的アクセス

Base-Promoted Addition of Arylacetonitriles to Terminal Alkynes: Regio- and Stereoselective Access to Disubstituted Acrylonitriles

著者 (6件)： Qi Chaorong (School of Chemistry and Chemical Engineering, State Key Lab of Luminescent Materials and Devices, South China University of Technology, Guangzhou, 510640, People’s Republic of China) ,  Qi Chaorong (Key Lab of Functional Molecular Engineering of Guangdong Province, School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou, 510640, People’s Republic of China, Fax: [phone]) ,  Peng Youbin (Key Lab of Functional Molecular Engineering of Guangdong Province, School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou, 510640, People’s Republic of China, Fax: [phone]) ,  Ouyang Lu (Key Lab of Functional Molecular Engineering of Guangdong Province, School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou, 510640, People’s Republic of China, Fax: [phone]) ,  Ren Yanwei (Key Lab of Functional Molecular Engineering of Guangdong Province, School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou, 510640, People’s Republic of China, Fax: [phone]) ,  Jiang Huanfeng (Key Lab of Functional Molecular Engineering of Guangdong Province, School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou, 510640, People’s Republic of China, Fax: [phone])
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 359  号： 8  ページ： 1339-1350  発行年： 2017年05月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 塩基に促進されるアリールアセトニトリルの末端アルキンへの求核付加について初めて示し,中程度収率から高収率で構造的に多様な(Z)-2,3-二置換アクリロニトリル系合成の簡単で直接的なプロトコールを提供した。特に,遷移金属フリーな炭素-炭素二重結合形成反応は,温和な条件下で位置選択的及び立体選択的であった。各種の官能基は,アリールアセトニトリル基質及びアルキンカップリングパートナーの両方で許容された。さらに,本反応は容易にスケールアップ可能であり,このようにして得られた生成物は有用基質シリーズ合成のための有用中間体として役立つことができる。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *脂肪族ニトリル ,  *アルキン ,  *求核付加反応 ,  位置特異性反応 ,  立体選択性反応 ,  *オレフィン化合物 ,  スケールアップ ,  *塩基触媒反応 ,  *アセトニトリル類

著者キーワード (5件)： acrylonitriles ,  arylacetonitriles ,  base-promoted addition ,  nucleophilic addition ,  terminal alkynes

分類 (2件)： アルキン  (CF03040E) ,  芳香族単環ニトリル・イソシアニド  (CF05210D)

物質索引 (16件)： 2-フェニルアセトニトリル ,  tert-ブトキシカリウム ,  2-フルオロフェニルアセチレン ,  (Z)-4-(2-フルオロフェニル)-2-フェニル-2-ブテンニトリル ,  4-[(Z)-3-シアノ-3-フェニル-2-プロペニル]安息香酸メチル ,  (Z)-4-(2-ピリジニル)-2-フェニル-2-ブテンニトリル ,  (Z)-4-シアノ-4-フェニル-3-ブテン酸エチル ,  (Z)-4-(2-メチルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-2-ブテンニトリル ,  (Z)-4-(2-フルオロフェニル)-2-(2-ナフチル)-2-ブテンニトリル ,  (Z)-2,4-ジフェニル-2-メチル-3-ブテンニトリル ,  (E)-2,4-ジフェニル-2-メチル-3-ブテンニトリル ,  (Z)-4-シアノ-3-メチル-4-フェニル-3-ブテン酸 ,  (E)-4-シアノ-3-メチル-4-フェニル-3-ブテン酸 ,  4-(2-フルオロフェニル)-2-(2-ナフチル)ブタンニトリル ,  3-(2-フルオロベンジル)-2-(2-ナフチル)オキシラン-2-カルボニトリル ,  4-(2-フルオロフェニル)-2-(2-ナフチル)-4-オキソブタンアミド

タイトルに関連する用語 (7件)： 塩基 ,  促進 ,  末端アルキン ,  置換 ,  アクリロニトリル ,  位置選択 ,  立体