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J-GLOBAL ID：201702279966058555   整理番号：17A0946304

バウラマイシンAおよびその同族体の既報構造の全合成

Total Synthesis of Reported Structure of Baulamycin A and Its Congeners

著者 (4件)： GUCHHAIT Sandip (Indian Assoc. for the Cultivation of Sci., Kolkata, IND) ,  CHATTERJEE Shamba (Indian Assoc. for the Cultivation of Sci., Kolkata, IND) ,  AMPAPATHI Ravi Sankar (CSIR, Lucknow, IND) ,  GOSWAMI Rajib Kumar (Indian Assoc. for the Cultivation of Sci., Kolkata, IND)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 5  ページ： 2414-2435  発行年： 2017年03月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 海洋微生物から単離された抗生物質のバウラマイシンAとその同族体の既報構造を,入手が容易な2種類の既知化合物から,最長17段階の工程を経て,立体選択的に全合成する,収束性かつ柔軟な戦略を初めて開発した。この合成ハイライトには,C-1′とC-14中心を構築するためのCrimminsアルドール反応,C-13位置のヒドロキシ基を生成させるためのCrimminsアセタートアルドール反応,C9-C10結合を形成するためのHorner-Wadsworth-Emmonsオレフィン化およびC-8中心を導入するためのEvansメチル化が含まれていた。この合成研究により,バウラマイシンAの既報構造が,その分光学的データが合成バウラマイシンAのそれらと同一でないことから,修正される必要があることが明らかにされた。

シソーラス用語： 全合成 ,  *海洋微生物 ,  *抗生物質 ,  立体特異性反応 ,  アルドール反応 ,  カップリング反応 ,  アルケニル化 ,  測定データ ,  メタセシス ,  *分子構造
準シソーラス用語： Crimminsアセタートアルドール反応 ,  Crimminsアルドール反応 ,  Evansメチル化 ,  Horner-Wadsworth-Emmonsオレフィン化 ,  Horner-Wadsworth-Emmons反応 ,  スペクトルデータ ,  バウラマイシンA ,  交差メタセシス

分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  抗生物質の合成  (GX04000Z)

物質索引 (10件)： バウラマイシンA ,  (3S,5R,6S)-3,5-(イソプロピリデンビスオキシ)-6-[(R)-α,3,5-トリス(tert-ブチルジメチルシロキシ)ベンジル]-8-メチル-1-ノネン ,  (4R,6S,8S)-4,6,8-トリメチル-9-デセン-3-オン ,  (S)-2-[(R)-α,3,5-トリス(tert-ブチルジメチルシロキシ)ベンジル]-4-メチル-1-ペンタノール ,  (2S,4S)-2,4-ジメチル-5-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-1-ペンタノール ,  3,5-ビス(tert-ブチルジメチルシロキシ)ベンズアルデヒド ,  (4R)-3-(4-メチルペンタノイル)-4α-ベンジルオキサゾリジン-2-オン ,  (4R,6S,8R,11S,13S,14R)-4,6,8,16-テトラメチル-11,13-ジヒドロキシ-14-[(S)-α,3,5-トリヒドロキシベンジル]ヘプタデカン-3-オン ,  (2S,4R,6S)-2,4,6-トリメチル-7-(ベンジルオキシ)ヘプタナール ,  (4S,6S,8R,11R,13S,14R)-4,6,8,16-テトラメチル-11,13-ジヒドロキシ-14-[(S)-α,3,5-トリヒドロキシベンジル]ヘプタデカン-3-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： バウラマイシンA ,  同族体 ,  全合成