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J-GLOBAL ID：201702280072633809   整理番号：17A1158694

NHCボレニウムHydroboration/C Hボリル化/脱水素を経る二重ホウ素ドープペリレンの合成【Powered by NICT】

Synthesis of a Doubly Boron-Doped Perylene through NHC-Borenium Hydroboration/C-H Borylation/Dehydrogenation

著者 (5件)： Farrell Jeffrey M. (Institut fuer Organische Chemie, Universitaet Wuerzburg, Am Hubland, 97074, Wuerzburg, Germany) ,  Schmidt David (Center for Nanosystems Chemistry (CNC), Universitaet Wuerzburg, Theodor-Boveri-Weg, 97074, Wuerzburg, Germany) ,  Grande Vincenzo (Center for Nanosystems Chemistry (CNC), Universitaet Wuerzburg, Theodor-Boveri-Weg, 97074, Wuerzburg, Germany) ,  Wuerthner Frank (Institut fuer Organische Chemie, Universitaet Wuerzburg, Am Hubland, 97074, Wuerzburg, Germany) ,  Wuerthner Frank (Center for Nanosystems Chemistry (CNC), Universitaet Wuerzburg, Theodor-Boveri-Weg, 97074, Wuerzburg, Germany)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 39  ページ： 11846-11850  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 9,10 ジスチリルアントラセンとN ヘテロ環式カルベン(NHC)-ボレニウムイオンの反応は二選択的,タンデムヒドロほう素化求電子C-Hボリル化四B-C結合を形成するその[NTf_2] -塩(1)と単離可能な,結晶学的に特性化可能な多環diboreniumイオンを生成した。TEMPOラジカルとそれに続く酸性処理による1の脱水素は,対応するボリン酸(2)として3,9 ジボラペリレンが得られた。この配列はホウ素ドープグラフェン構造を含む小分子へのアルケンの容易な,無金属変換を可能にするためにワンポットで行うことができた。二重ほう素をドープしたペリレン2はクロロホルム溶液(Φ=0.63)における可視域吸光度と蛍光を示し,DMSO中で 1.30と 1.64eVとフェロセニウム/フェロセンの中程度の電位で二の可逆一電子還元を受ける。立体的にアクセス可能なホウ素中心かつ容易な電気化学的減少にもかかわらず,化合物2は空気,水分,とシリカゲル安定であった。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

著者キーワード (5件)： arenes ,  boranes ,  borylation ,  カルベン ,  多環化合物

タイトルに関連する用語 (4件)： NHC ,  ボリル化 ,  脱水素 ,  ホウ素