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J-GLOBAL ID：201702280077543031   整理番号：17A1145973

1,1′-ビナフチル部分を含むキラルN,N-4-ジメチルアミノピリジン誘導体によるmeso-1,2-ジオールの脱対称:ヒドロキシ基の重要性

Desymmetrization of meso-1,2-Diols by a Chiral N,N-4-Dimethylaminopyridine Derivative Containing a 1,1′-Binaphthyl Unit: Importance of the Hydroxy Groups

著者 (6件)： MANDAI Hiroki (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  YASUHARA Hiroshi (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  FUJII Kazuki (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  SHIMOMURA Yukihito (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  MITSUDO Koichi (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  SUGA Seiji (Okayama Univ., Okayama, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 13  ページ： 6846-6856  発行年： 2017年07月07日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 不斉有機触媒によるmeso-1,2-ジオールのモノアシル化脱対称を開発した。不斉有機触媒としてtert-アルコール置換基を有するビナフチルベースN,N-ジメチルアミノピリジン誘導体を用いた。本反応はmeso-1,2-ジオールを用いた不斉有機触媒(0.1mol%)),i-PrCO)₂O(1.1当量)及びトリエチルアミン(1.3当量)存在下での-20°Cのtert-ブチルメチルエーテル中で進行し,中程度収率から良収率でエナンチオ豊富なモノアシル化生成物を得た。さらに,不斉有機触媒のtert-アルコール部分は触媒の高活性,モノアシル化選択性及びエナンチオ選択性のために重要であることを実験により証明した。

シソーラス用語： *ヒドロキシ基 ,  芳香族縮合化合物 ,  *ジオール ,  *非対称分子 ,  *アシル化 ,  化学反応 ,  *立体特異性反応 ,  カルボン酸エステル ,  脂肪族アミン ,  第三アミン
準シソーラス用語： *ビナフチル誘導体 ,  化学選択性反応

分類 (2件)： 芳香族単環アルコール  (CF05070Z) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

物質索引 (5件)： ジイソ酪酸無水物 ,  トリエチルアミン ,  (1S,2R)-1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジオール ,  イソ酪酸(1S,2R)-1,2-ジフェニル-2-ヒドロキシエチル ,  α,α,α′,α′-テトラフェニル-4-(4-ピリジニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ジナフト[2,1-c:1′,2′-e]アゼピン-2,6-ジメタノール

タイトルに関連する用語 (7件)： キラル ,  4-ジメチルアミノピリジン ,  誘導体 ,  ジオール ,  対称 ,  ヒドロキシ基 ,  重要性