文献

J-GLOBAL ID：201702280249375709   整理番号：17A1010238

アリールC-OMe結合の開裂によるアリールメチルエーテルの求核的ipso-置換;官能化ビスチオフェンへのアクセス

Nucleophilic ipso-Substitution of Aryl Methyl Ethers through Aryl C-OMe Bond Cleavage; Access to Functionalized Bisthiophenes

著者 (3件)： MISHRA Abhishek Kumar (Centre of Bio-Medical Res., Lucknow, IND) ,  VERMA Ajay (Centre of Bio-Medical Res., Lucknow, IND) ,  BISWAS Srijit (Centre of Bio-Medical Res., Lucknow, IND)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 7  ページ： 3403-3410  発行年： 2017年04月07日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリールC-OMe結合の開裂によるアリールメチルエーテルの求核的ipso-置換を経る官能化ナフタレン及びビスチオフェン合成法を示した。本反応はO,S,N及びC-求核試薬を用いたトリフルオロメタンスルホン酸(10mol%)存在下での120°Cのニート条件下で進行し,52~98%収率で官能化ナフタレン及びビスチオフェンを得た。例えば,3-メトキシチオフェンから各種求核試薬を用いて52~96%収率で官能化ビスチオフェンをワンポット合成した。異なる反応条件下でトリスチオフェンを28%収率で得た。本法は副生物がメタノールのみの原子効率に優れる反応であった。

シソーラス用語： *求核置換反応 ,  *ポリチオフェン類 ,  エーテル ,  *開裂反応 ,  *酸触媒反応 ,  *求核試薬 ,  ワンポット合成 ,  化学反応 ,  芳香族縮合化合物 ,  脂肪族アルコール ,  スルホン酸 ,  脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： ナフタレン類 ,  *メチルエーテル類 ,  無溶媒反応

分類 (2件)： チオフェン  (CF07074D) ,  芳香族単環エーテル  (CF05080K)

物質索引 (10件)： 1-ヘキサノール ,  2-(フェニルチオ)ナフタレン ,  2-メトキシナフタレン ,  3-メトキシチオフェン ,  トリフルオロメタンスルホン酸 ,  メタノール ,  2-(ヘキシルオキシ)ナフタレン ,  1-(ヘキシルオキシ)ナフタレン ,  3-(4-フルオロフェニルアミノ)-2,3′-ビチオフェン ,  3′-メトキシ-3,2′:5′,3′′-テルチオフェン

タイトルに関連する用語 (5件)： 開裂 ,  核 ,  置換 ,  官能化 ,  アクセス