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J-GLOBAL ID：201702280725801515   整理番号：17A0925827

温和な条件下でのインドール類のイリジウム触媒直接位置選択的C4-アミド化

Iridium-Catalyzed Direct Regioselective C4-Amidation of Indoles under Mild Conditions

著者 (6件)： CHEN Shuyou (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  FENG Boya (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  ZHENG Xuesong (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  YIN Jiangliang (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  YANG Shiping (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  YOU Jingsong (Sichuan Univ., Chengdu, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 10  ページ： 2502-2505  発行年： 2017年05月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： インドール類は,7つの反応性のある位置を持つ生物学的活性分子である。遷移金属触媒C-H活性化によるインドール環の直接修飾は,多様なインドール類を構築するための有効な方法である。求電子性メタル化は,通常,インドールのC3位で起こる。一方,C2位の位置選択的官能化は,配向基または特定の条件で実現できる。対照的に,C4-C7位の選択的C-H活性化/官能化の例は少ない。著者らは,スルホニルアジド類を用いたインドール類の効率的なIr触媒アミド化を行った。その結果,温和な条件下で多様なC4-アミド化インドール類を得た。この方法は,N-保護されていないインドール類に適用できるだけでなく,インドール類のC3位でのホルミル,アセチル,カルボキシル,アミド,エステルのような多様な官能基と適合できる。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  *遷移金属触媒 ,  化学反応 ,  *アミド化 ,  生物活性 ,  活性化 ,  反応性 ,  メタル化 ,  官能化 ,  基 ,  スルフリル化合物 ,  酸アジド ,  有機硫黄化合物 ,  *イリジウム ,  化学的性質
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  イリジウム触媒 ,  インドール類 ,  スルホニルアジド類 ,  位置選択的反応 ,  化学構造 ,  官能基許容性 ,  求電子性 ,  官能基 ,  配向基

分類 (4件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  置換反応  (CF02020B) ,  触媒反応一般  (CB06080F) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (16件)： 1H-インドール-3-カルボアルデヒド ,  1-(4-トシルアミノ-1H-インドール-3-イル)エタノン ,  1-トリイソプロピルシリル-4-トシルアミノ-N-tert-ブチル-1H-インドール-3-カルボアミド ,  1-フェニル-2-メチル-4-トシルアミノ-1H-インドール-3-カルボアルデヒド ,  1-ベンジル-4-トシルアミノ-1H-インドール-3-カルボン酸メチル ,  3-ホルミル-4-トシルアミノ-1H-インドール-6-カルボン酸メチル ,  4-(2-ナフチル)スルホニルアミノ-1H-インドール-3-カルボアルデヒド ,  4-(4-トリフルオロメチルフェニル)スルホニルアミノ-1H-インドール-3-カルボアルデヒド ,  4-(4-ニトロフェニル)スルホニルアミノ-1H-インドール-3-カルボアルデヒド ,  4-(4-フルオロフェニル)スルホニルアミノ-1H-インドール-3-カルボアルデヒド ,  4-(4-メトキシフェニル)スルホニルアミノ-1H-インドール-3-カルボアルデヒド ,  4-アミノ-1H-インドール-3-カルボアルデヒド ,  4-トシルアミノ-1H-インドール-3-カルボアルデヒド ,  4-トシルアミノ-7-フルオロ-1H-インドール-3-カルボアルデヒド ,  4-トルエンスルホニルアザイド ,  4-フェニルスルホニルアミノ-1H-インドール-3-カルボアルデヒド

タイトルに関連する用語 (5件)： インドール類 ,  イリジウム触媒 ,  位置選択 ,  C4 ,  アミド化