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J-GLOBAL ID：201702280847762766   整理番号：17A1609416

強力な抗糖尿病薬としてのジヒドロ-6H-クロメノ[4,3-b]イソキサゾロ[4,5-e]ピリジン誘導体の合成とin vitro評価

Synthesis and in vitro evaluation of dihydro-6H-chromeno[4,3-b]isoxazolo[4,5-e]pyridine derivatives as potent antidiabetic agents

著者 (6件)： SURESH Lingala (National Inst. of Technol., Telangana, IND) ,  KUMAR P. Sagar Vijay (National Inst. of Technol., Telangana, IND) ,  ONKAR P. (National Inst. of Technol., Telangana, IND) ,  SRINIVAS L. (CSIR, Telangana, IND) ,  PYDISETTY Y. (National Inst. of Technol., Telangana, IND) ,  CHANDRAMOULI G. V. P. (National Inst. of Technol., Telangana, IND)
資料名： Research on Chemical Intermediates  (Research on Chemical Intermediates)
巻： 43  号： 10  ページ： 5433-5451  発行年： 2017年10月 
JST資料番号： A0851B  ISSN： 0922-6168  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 官能化ジヒドロ-6H-クロメノ[4,3-b]イソキサゾロ[4,5-e]ピリジン誘導体のワンポット三成分合成法を開発した。本手法では,再利用可能な媒質として[BMIM]FeCl₄イオン液体を用い,70°Cで4-ヒドロキシクマリン,芳香族アルデヒドおよび5-アミノ-3-メチルイソキサゾールを反応させる。15種の芳香族アルデヒドを用いて,良好な収率で対応するジヒドロ-6H-クロメノ[4,3-b]イソキサゾロ[4,5-e]ピリジン誘導体を得た。これらの合成化合物の抗糖尿病活性を評価するため,α-アミラーゼおよびα-グルコシダーゼに対する阻害活性を検査した。大部分の化合物が中程度から良好な阻害活性を示し,α-アミラーゼよりもα-グルコシダーゼに対して高い阻害活性を示した。7-(3,4-ジメトキシフェニル)-8-メチル-7,11-ジヒドロ-6H-クロメノ[4,3-b]イソキサゾロ[4,5-e]ピリジン-6-オンが最も高いα-グルコシダーゼ阻害活性を示した。3種の強力な化合物の酵素反応速度論研究からは,これらの化合物が混合不競合様式で酵素を阻害することが判明した。in silico分子ドッキングからは,3種の化合物と酵素の結合ポケット内のアミノ酸側鎖がアカルボースと類似した相互作用を示すことが判明した。

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  ワンポット合成 ,  血糖降下作用 ,  *血糖降下薬 ,  酵素阻害剤 ,  α-アミラーゼ ,  α-グルコシダーゼ ,  酵素阻害 ,  酵素反応速度論 ,  分子モデル ,  ドッキング ,  計算機シミュレーション
準シソーラス用語： α-アミラーゼ阻害剤 ,  αグルコシダーゼ阻害薬 ,  分子ドッキングシミュレーション

分類 (2件)： 糖質代謝作用薬の基礎研究  (GW13020Q) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G)

物質索引 (1件)： 3-メチル-4-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-(2-ヒドロキシフェニル)-4,7-ジヒドロイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-5-カルボン酸ラクトン

タイトルに関連する用語 (4件)： 抗糖尿病薬 ,  クロメ ,  ピリジン誘導体 ,  評価