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J-GLOBAL ID：201702281056044823   整理番号：17A1470916

(5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)メタンアミンの合成

SYNTHESIS OF (5,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO[1,2-b]PYRAZOL-3-YL)METHANAMINE

著者 (6件)： BAI Zhong-Gang (Yanchang Oilfield Co. Ltd, Yan’an, CHN) ,  QI Hui (Yanchang Oilfield Co. Ltd, Yan’an, CHN) ,  ZHANG Qun-Zheng (Xi’an Shiyou Univ., Xi’an, CHN) ,  MA Yu (Xi’an Shiyou Univ., Xi’an, CHN) ,  PAN Qing (Xi’an Jiaotong Univ., Xi’an, CHN) ,  ZHANG Xun-Li (Xi’an Shiyou Univ., Xi’an, CHN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 94  号： 10  ページ： 1923-1930  発行年： 2017年10月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)メタンアミンを合成するための,新しい方法の開発を報告する。ピラゾールを最初にN-SEM保護基で保護し,つづいてC5位を1-ブロモ-3-クロロプロパンでアルキル化した。SEMを脱保護基した後,分子内環化反応,N-ブロモスクシンイミド(NBS)を用いた求電子芳香族置換(S_EAr)により臭素原子(Br)を導入すると,3-ブロモ-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[1,2-b]ピラゾールが生成した。次いで,Br基をアルデヒド基に変換し,更にオキシムに変換した。最終段階の水素化で目的物を得た。八段階の反応過程での総収率は,29.4%であった。中間体,および最終生成物をHPLC-MS,ならびに¹H NMRで同定した。この開発は,5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール骨格を生成するための新規合成経路を提供する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  *第一アミン ,  官能基保護 ,  アルキル化 ,  脱保護基 ,  環化反応 ,  臭素化 ,  ホルミル化 ,  オキシム化 ,  水素化
準シソーラス用語： ピラゾール類 ,  ピロール類

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (9件)： 1H-ピラゾール ,  1-[[2-(トリメチルシリル)エトキシ]メチル]-1H-ピラゾール ,  3-ブロモ-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール ,  5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール ,  5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-3-カルボアルデヒド ,  5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-3-カルボアルデヒドオキシム ,  5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-3-メタンアミン ,  5-(3-クロロプロピル)-1H-ピラゾール ,  5-(3-クロロプロピル)-1-[[2-(トリメチルシリル)エトキシ]メチル]-1H-ピラゾール

引用文献 (29件)：

• J. J. Li, 'Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications Fifth Edition', Springer International Publishing, 2014.
• P. C. Lv, H. Q. Li, J. Sun, Y. Zhou, and H. L. Zhu, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 4606.
• V. Kumar, K. Kaur, G. K. Gupta, and A. K. Sharma, Eur. J. Med. Chem., 2013, 69, 735.
• A. K. Tewari, V. P. Singh, P. Yadav, G. Gupta, A. Singh, R. K. Goel, P. Shinde, and C. G. Mohan, Bioorg. Chem., 2014, 56, 8.
• H. Ichikawa, R. Watanabe, Y. Fujino, and Y. Usami, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 4448.

タイトルに関連する用語 (2件)： ピラゾール ,  メタンアミン