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J-GLOBAL ID：201702281111454007   整理番号：17A0976044

SO₃Hシリカゲルを用いたシリルエーテルの脱保護基:糖,ヌクレオシドおよびアルカロイド誘導体への応用【Powered by NICT】

Deprotection of silyl ethers by using SO₃H silica gel: Application to sugar, nucleoside, and alkaloid derivatives

著者 (16件)： Fujii Hideaki (Laboratory of Medicinal Chemistry, School of Pharmacy, Kitasato University, 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, Japan) ,  Fujii Hideaki (Medicinal Research Laboratories, School of Pharmacy, Kitasato University, 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, Japan) ,  Shimada Naoyuki (Medicinal Research Laboratories, School of Pharmacy, Kitasato University, 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, Japan) ,  Shimada Naoyuki (Laboratory of Organic Chemistry for Drug Development, School of Pharmacy, Kitasato University, 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, Japan) ,  Ohtawa Masaki (Medicinal Research Laboratories, School of Pharmacy, Kitasato University, 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, Japan) ,  Ohtawa Masaki (Laboratory of Synthetic Natural Products Chemistry, School of Pharmacy, Kitasato University, 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, Japan) ,  Karaki Fumika (Laboratory of Medicinal Chemistry, School of Pharmacy, Kitasato University, 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, Japan) ,  Karaki Fumika (Medicinal Research Laboratories, School of Pharmacy, Kitasato University, 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, Japan) ,  Koshizuka Masayoshi (Laboratory of Organic Chemistry for Drug Development, School of Pharmacy, Kitasato University, 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, Japan) ,  Hayashida Kohei (Laboratory of Medicinal Chemistry, School of Pharmacy, Kitasato University, 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, Japan) ,  Kamimura Mitsuhiro (FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD., 1846, 2-Chome, Kozoji-Cho, Kasugai-Shi, Aichi, 487-0013, Japan) ,  Makino Kazuishi (Medicinal Research Laboratories, School of Pharmacy, Kitasato University, 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, Japan) ,  Makino Kazuishi (Laboratory of Organic Chemistry for Drug Development, School of Pharmacy, Kitasato University, 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, Japan) ,  Nagamitsu Tohru (Medicinal Research Laboratories, School of Pharmacy, Kitasato University, 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, Japan) ,  Nagamitsu Tohru (Laboratory of Synthetic Natural Products Chemistry, School of Pharmacy, Kitasato University, 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, Japan) ,  Nagase Hiroshi (Laboratory of Medicinal Chemistry, School of Pharmacy, Kitasato University, 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 36  ページ： 5425-5429  発行年： 2017年09月07日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルキルスルホン酸基により修飾した表面をもつ,SO_3Hシリカゲルを用いたシリル化糖,ヌクレオシド,およびアルカロイド誘導体への脱シリル化法を適用した。SO_3Hシリカゲルによる処理は良好~優れた収率で脱シリル化生成物を与えた。糖及びヌクレオシド誘導体の反応では,シリル残基は粗生成物では検出されなかったが,アルカロイドの反応の粗生成物は少量のシリル残基を含んでいた。糖及びヌクレオシド誘導体は不安定グリコシルとCN結合であったにもかかわらず,これらの結合は反応条件を耐えた。これらの結果は,SO_3Hシリカゲルを用いた脱シリル化手順をシリル基で保護された化合物の種類の種々の脱保護に適用可能であることを示唆した。グラムスケール実験では,脱シリル化法は,粗生成物のシリル残基の観察無しで進行することに成功した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 脱保護基 ,  *有機ケイ素化合物 ,  *脱離反応 ,  炭水化物 ,  ヌクレオシド ,  アルカロイド ,  *スルホン酸 ,  *シリカゲル ,  担持触媒 ,  触媒反応
準シソーラス用語： *シリルエーテル ,  *脱シリル ,  糖

著者キーワード (3件)： 脱シリル化 ,  SO_3Hシリカゲル ,  固体担持触媒

分類 (3件)： 有機けい素化合物  (CF08030C) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  不均一系触媒反応  (CB06100E)

物質索引 (12件)： メチル2-O,3-O,4-O-トリベンゾイル-6-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-α-D-グルコピラノシド ,  メチル2-O,3-O,4-O-トリベンゾイル-6-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-α-D-マンノピラノシド ,  メチル2-O,3-O,4-O-トリベンゾイル-6-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-α-D-ガラクトピラノシド ,  メチル2-O,3-O,6-O-トリベンゾイル-4-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-α-D-ガラクトピラノシド ,  メチル2-O,3-O,4-O-トリベンゾイル-α-D-グルコピラノシド ,  メチル2-O,3-O,4-O-トリベンゾイル-α-D-マンノピラノシド ,  メチル2-O,3-O,4-O-トリベンゾイル-α-D-ガラクトピラノシド ,  メチル2-O,3-O,6-O-トリベンゾイル-α-D-ガラクトピラノシド ,  N,N,2′-O,3′-O-テトラベンゾイル-5′-O-(tert-ブチルジメチルシリル)アデノシン ,  N,N,2′-O,3′-O-テトラベンゾイルアデノシン ,  1-(2,3-ジクロロベンジル)-2α-[(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)メチル]ピロリジン ,  1-(2,3-ジクロロベンジル)ピロリジン-2α-メタノール

タイトルに関連する用語 (8件)： シリカゲル ,  シリルエーテル ,  脱保護基 ,  糖 ,  ヌクレオシド ,  アルカロイド ,  誘導体 ,  応用