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J-GLOBAL ID：201702281248809714   整理番号：17A1376368

スピロ環状化合物合成のための有機触媒エナンチオ選択性ビニローグMichael-アルドールカスケード

Organocatalytic Enantioselective Vinylogous Michael-Aldol Cascade for the Synthesis of Spirocyclic Compounds

著者 (9件)： MONDAL Santigopal (CSIR, Pune, IND) ,  MONDAL Santigopal (Acad. of Scientific and Innovative Res. (AcSIR), New Delhi, IND) ,  MUKHERJEE Subrata (CSIR, Pune, IND) ,  MUKHERJEE Subrata (Acad. of Scientific and Innovative Res. (AcSIR), New Delhi, IND) ,  YETRA Santhivardhana Reddy (CSIR, Pune, IND) ,  YETRA Santhivardhana Reddy (Acad. of Scientific and Innovative Res. (AcSIR), New Delhi, IND) ,  GONNADE Rajesh G. (CSIR, Pune, IND) ,  BIJU Akkattu T. (CSIR, Pune, IND) ,  BIJU Akkattu T. (Acad. of Scientific and Innovative Res. (AcSIR), New Delhi, IND)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 16  ページ： 4367-4370  発行年： 2017年08月18日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エナール類とα-アリーリデンピラゾリノンとの反応による,ピラゾロン縮合スピロ環状ヘキセノール類の構築のための,第二級アミン触媒エナンチオ選択性ビニローグMichael-アルドールカスケード反応を開発した。この反応により,全炭素四級中心を含む三つの立体中心を持ったスピロへテロ環を提供した。ピラゾリノンからタンダム生成したジエノラート/エノラート中間体の,触媒的に生成したβ-不飽和イミニウムイオンによる捕獲が,この反応で重要な役割を果した。多様な置換基を持った生成物を,通常,優れた収率とee値で,中庸ないし良いジアステレオ選択性で得た。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  分子構造 ,  不飽和アルデヒド ,  多窒素化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  オレフィン化合物 ,  触媒 ,  触媒反応 ,  Michael反応 ,  アルドール反応 ,  逐次反応 ,  *スピロ化合物 ,  反応機構 ,  立体選択性 ,  *環化反応 ,  *脂環式化合物
準シソーラス用語： アミン触媒 ,  エナンチオ選択性 ,  ジアステレオ選択性 ,  *シクロヘキサン誘導体 ,  ピラゾリン類

分類 (2件)： シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： (5S,8R,10S)-10-ヒドロキシ-8-(4-メトキシフェニル)-2,4,6-トリフェニル-2,3-ジアザスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエン-1-オン ,  (5S,8R,10S)-10-ヒドロキシ-8-(4-メトキシカルボニルフェニル)-2,4,6-トリフェニル-2,3-ジアザスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエン-1-オン ,  (5S,8R,10S)-10-ヒドロキシ-8-(4-ニトロフェニル)-2,4,6-トリフェニル-2,3-ジアザスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエン-1-オン ,  (5S,8R,10S)-10-ヒドロキシ-8-(3-ブロモフェニル)-2,4,6-トリフェニル-2,3-ジアザスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエン-1-オン ,  (5S,8R,10S)-10-ヒドロキシ-8-(2-フラニル)-2,4,6-トリフェニル-2,3-ジアザスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエン-1-オン ,  (5S,8R,10S)-10-ヒドロキシ-8-エチル-2,4,6-トリフェニル-2,3-ジアザスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエン-1-オン ,  (5S,8R,10S)-10-ヒドロキシ-6,8-ビス(4-メトキシフェニル)-2,4-ジフェニル-2,3-ジアザスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエン-1-オン ,  (5S,8R,10S)-10-ヒドロキシ-8-(4-メトキシフェニル)-6-(4-メチルフェニル)-2,4-ジフェニル-2,3-ジアザスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエン-1-オン ,  (5S,8R,10S)-10-ヒドロキシ-8-(4-メトキシフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジフェニル-2,3-ジアザスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエン-1-オン ,  (5S,8R,10S)-10-ヒドロキシ-8-(4-メトキシフェニル)-6-(2-メトキシフェニル)-2,4-ジフェニル-2,3-ジアザスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエン-1-オン ,  (5S,8R,10S)-10-ヒドロキシ-2,8-ビス(4-メトキシフェニル)-4,6-ジフェニル-2,3-ジアザスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエン-1-オン ,  (5S,8R,10S)-10-ヒドロキシ-2-(4-フルオロフェニル)-8-(4-メトキシフェニル)-4,6-ジフェニル-2,3-ジアザスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエン-1-オン ,  (5S,8R,10S)-10-ヒドロキシ-2-(ペンタフルオロフェニル)-8-(4-メトキシフェニル)-4,6-ジフェニル-2,3-ジアザスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエン-1-オン ,  (5S,8R,10S)-10-ヒドロキシ-4,8-ビス(4-メトキシフェニル)-2,6-ジフェニル-2,3-ジアザスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエン-1-オン ,  (5S,8R,10S)-10-ヒドロキシ-4-(4-フルオロフェニル)-8-(4-メトキシフェニル)-2,6-ジフェニル-2,3-ジアザスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエン-1-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： 環状化合物 ,  有機触媒 ,  エナンチオ選択性