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J-GLOBAL ID：201702281326403192   整理番号：17A0592968

イサチン類からのニトロン類のニトロアルケン類への直接不斉アザ-ビニローグ型Michael付加

Direct Asymmetric Aza-Vinylogous-Type Michael Additions of Nitrones from Isatins to Nitroalkenes

著者 (7件)： Zhan Gu (Department of Medicinal Chemistry, West China School of Pharmacy, Sichuan University, Chengdu, 610041, P. R. China) ,  Shi Ming-Lin (Department of Medicinal Chemistry, West China School of Pharmacy, Sichuan University, Chengdu, 610041, P. R. China) ,  Lin Wei-Jia (Department of Medicinal Chemistry, West China School of Pharmacy, Sichuan University, Chengdu, 610041, P. R. China) ,  Ouyang Qin (College of Pharmacy, Third Military Medical University, Chongqing, 400038, P. R. China) ,  Du Wei (Department of Medicinal Chemistry, West China School of Pharmacy, Sichuan University, Chengdu, 610041, P. R. China) ,  Chen Ying-Chun (Department of Medicinal Chemistry, West China School of Pharmacy, Sichuan University, Chengdu, 610041, P. R. China) ,  Chen Ying-Chun (College of Pharmacy, Third Military Medical University, Chongqing, 400038, P. R. China)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 26  ページ： 6286-6289  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ニトロン類は一般に1,3-双極子および求電子剤として作用して有用なそれぞれイソオキサゾリジンおよびN-ヒドロキシ生成物類を提供する。また,ニトロンイリド類に変換して[3+2]形式付加環化によりN-ヒドロキシピロリジン類を形成する。イサチン類からのニトロン類のニトロアルケン類への直接不斉アザ-ビニローグ型Michael付加反応について述べた。反応は二官能チオ尿素-第三級アミンにより触媒し,優れた立体選択性の炭素骨格を有する高官能化ニトロン類を形成した。特に,ニトロン部分は容易に脱離し,アルキルアミン型基質を不斉α-官能化した。さらに,残留する求電子性ニトロン部位は渡環し,創薬に適用できる複雑で多様なスピロ環化合物類を形成した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ニトロン ,  *ケトン ,  *ラクタム ,  *芳香族縮合化合物 ,  *脂肪族ニトロ化合物 ,  *不斉反応 ,  *Michael反応 ,  ウレア化合物 ,  有機硫黄化合物 ,  第三アミン ,  官能化 ,  環化反応 ,  スピロ化合物 ,  渡環反応
準シソーラス用語： *イサチン誘導体 ,  スピロ環化 ,  チオ尿素誘導体 ,  *ニトロアルケン類 ,  有機触媒 ,  立体選択的合成

著者キーワード (5件)： nitrones ,  organocatalysis ,  umpolung ,  vinylogous addition ,  α-functionalization of alkylamines

分類 (3件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (10件)： N-[(1S,2R)-1,2-ジフェニル-3-ニトロプロピル]-N-[1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イリデン]-N-オキシラトアミニウム ,  N-[(1S,2R)-1-(4-メチルフェニル)-2-フェニル-3-ニトロプロピル]-N-[1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イリデン]-N-オキシラトアミニウム ,  N-[(1S,2R)-1-(2-メチル-1-プロペニル)-2-フェニル-3-ニトロプロピル]-N-[1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イリデン]-N-オキシラトアミニウム ,  N,N′-[(1S,2R)-1,2-ジフェニル-1,3-プロパンジイル]ビス(カルバミド酸tert-ブチル) ,  N,N′-[(1S,2R)-1-フェニル-2-(4-メチルフェニル)-1,3-プロパンジイル]ビス(カルバミド酸tert-ブチル) ,  (1S,3S,4R)-2-ヒドロキシ-3α-(4-メチルフェニル)-4β-(ニトロメチル)-3,4-ジヒドロスピロ[9H-ピリド[3,4-b]インドール-1(2H),3′(2′H)-[1H]インドール]-2′-オン ,  (1S,3S,4R)-2-ヒドロキシ-3α-(4-メチルフェニル)-4β-(ニトロメチル)-5-メチル-1′-(tert-ブトキシカルボニル)-3,4-ジヒドロスピロ[5H-ピリド[4,3-b]インドール-1(2H),3′(2′H)-[1H]インドール]-2′-オン ,  (4R,7S)-4α-(ニトロメチル)-5β-(4-メチルフェニル)-6-ヒドロキシ-4,5-ジヒドロスピロ[フロ[2,3-c]ピリジン-7(6H),3′(2′H)-[1H]インドール]-2′-オン ,  (4R,7S)-4α-(ニトロメチル)-5β-(4-メチルフェニル)-6-ヒドロキシ-4,5-ジヒドロスピロ[チエノ[2,3-c]ピリジン-7(6H),3′(2′H)-[1H]インドール]-2′-オン ,  (3S)-1′-ヒドロキシ-3′β-イソプロペニル-4′α-(ニトロメチル)-5′β-フェニルスピロ[1H-インドール-3(2H),2′-ピロリジン]-2-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： イサチン類 ,  ニトロン ,  ニトロアルケン類 ,  Michael付加