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J-GLOBAL ID：201702281335629431   整理番号：17A0381822

強力な抗緑内障治療薬タフルプロストの新規合成

A Novel Convergent Synthesis of the Potent Antiglaucoma Agent Tafluprost

著者 (6件)： KRUPA Malgorzata (Pharmaceutical Res. Inst., Warsaw, POL) ,  CHODYNSKI Michal (Pharmaceutical Res. Inst., Warsaw, POL) ,  OSTASZEWSKA Anna (Pharmaceutical Res. Inst., Warsaw, POL) ,  CMOCH Piotr (Pharmaceutical Res. Inst., Warsaw, POL) ,  CMOCH Piotr (Inst. of Organic Chemistry, Polish Acad. of Sci., Kasprzaka, Warsaw, POL) ,  DAMS Iwona (Pharmaceutical Res. Inst., Warsaw, POL)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 22  号： 2  ページ： WEB ONLY  発行年： 2017年02月 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： タフルプロスト(AFP-168,5)は,単独療法として緑内障および高眼圧症の治療において,有効な眼圧降下剤として使用されるユニークな15-デオキシ-15,15-ジフルオロ-16-フェノキシプロスタグランジンF2α(PGF2α)アナログである。構造的に進歩したプロスタグランジンフェニルスルホン16のJulia-Lythgoeオレフィン化を用いて,5つの新規な収束合成を開発し,アルデヒドω鎖シントン17を有する薬学的グレードのラタノプロスト(2),トラボプロスト(3),およびビマトプロスト(4)の合成にもうまく適用した。全ての市販の抗緑内障PGF2α類似体2~5の並行合成における出発材料としての同じプロスタグランジンフェニルスルホン16の使用により,工業規模でのその合成および技術文書の開発から生じる製造コストを大幅に低減した。開発したルートのもう一つの重要な側面は,trans-13,14-エン-15-オン 30のDeoxo-Fluorによる脱オキシフッ素化である。引き続く保護基の加水分解および酸6の最終エステル化により,タフルプロスト(5)を得た。この主な利点は,高純度タフルプロスト(5)の調製および比較的安価な試薬の適用である。2つの他のタフルプロスト酸誘導体,タフルプロストメチルエステル(32),およびタフルプロストエチルアミド(33)の調製および同定も記載した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *眼科用薬 ,  緑内障 ,  *化学合成 ,  高眼圧 ,  *プロスタグランジン ,  生体物質類似体 ,  カップリング反応 ,  *全合成 ,  工業化 ,  脱フッ素 ,  基 ,  加水分解 ,  エステル化 ,  純度 ,  価格 ,  ジエン ,  不飽和アルコール ,  不飽和カルボン酸 ,  脂環式アルコール ,  ポリオール
準シソーラス用語： *緑内障治療薬 ,  *薬物合成 ,  *眼圧降下薬 ,  Julia-Lythgoeオレフィン化 ,  *収束合成 ,  保護基 ,  高純度 ,  安価

分類 (3件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  注射剤,眼科用製剤  (GY02050R) ,  その他の脊椎動物ホルモン  (EB08070K)

物質索引 (5件)： タフルプロスト ,  プロスタグランジンF_2α ,  ラタノプロスト ,  トラボプロスト ,  ビマトプロスト

タイトルに関連する用語 (2件)： 緑内障治療薬 ,  タフルプロスト