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J-GLOBAL ID：201702281378680330   整理番号：17A1376301

求電子性のトリテルペノイド系エノン:チオール捕捉と生物活性の比較研究

Electrophilic Triterpenoid Enones: A Comparative Thiol-Trapping and Bioactivity Study

著者 (8件)： DEL PRETE Danilo (Universita del Piemonte Orientale, Novara, ITA) ,  TAGLIALATELA-SCAFATI Orazio (Universita di Napoli Federico II, Napoli, ITA) ,  MINASSI Alberto (Universita del Piemonte Orientale, Novara, ITA) ,  SIRIGNANO Carmina (Universita di Napoli Federico II, Napoli, ITA) ,  CRUZ Cristina (Parque Cientifico Tecnologico de Cordoba, Cordoba, ESP) ,  BELLIDO Maria L. (Parque Cientifico Tecnologico de Cordoba, Cordoba, ESP) ,  MUNOZ Eduardo (Univ. Cordoba, Cordoba, ESP) ,  APPENDINO Giovanni (Universita del Piemonte Orientale, Novara, ITA)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 80  号： 8  ページ： 2276-2283  発行年： 2017年08月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： オレアノール酸のΔ¹-3-オン誘導体類の,チオール類に対する反応性と転写因子阻害活性との相関を研究した。それら誘導体の内,2-シアノ誘導体であるバルドキソロンメチルの,チオール結合活性は知られているので,オレアノール酸から,一連の2-置換-Δ¹-3-オン類を合成し,これらの,求電子試薬感受性転写因子(Nrf2,NF-κB,STAT3)に対する阻害活性を検定した。中でも,2-COOHもしくは2-CN体に強い活性が見られた。活性部位システイン残基チオールとこれら化合物との,一時的Michael反応を含む,優位のドッキングを経て進む阻害機構を推定した。

シソーラス用語： *トリテルペン ,  *エノン ,  *脂肪族ニトリル ,  *Michael反応 ,  脂肪族カルボン酸 ,  *転写因子 ,  DNA結合タンパク質 ,  NFκB ,  STAT転写因子 ,  チオール ,  *硫化 ,  *阻害 ,  求電子試薬 ,  構造活性相関 ,  立体効果 ,  オレフィン化合物 ,  脂環式アルコール ,  五環トリテルペン ,  第二アルコール
準シソーラス用語： Nrf2蛋白質 ,  STAT3転写因子 ,  シアノアクリル酸誘導体 ,  *スルフィド化 ,  *転写阻害

分類 (7件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  トリテルペン  (CF10024I) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  脂肪族チオール  (CF03120R) ,  脂肪族スルフィド・ジスルフィド  (CF03130C) ,  生物学的機能  (EB02020R)

物質索引 (4件)： オレアノール酸 ,  バルドキソロンメチル ,  2-シアノ-3-オキソオレアナ-1,12-ジエン-28-酸メチル ,  2-(ヒドロキシカルボニル)-3-オキソオレアナ-1,12-ジエン-28-酸メチル

タイトルに関連する用語 (7件)： 求電子性 ,  トリテルペノイド ,  エノン ,  チオール ,  捕捉 ,  生物活性 ,  研究