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J-GLOBAL ID：201702281453146908   整理番号：17A0519385

(-)-ホルトノンCの全合成

A total synthesis of (-)-hortonone C

著者 (5件)： Niroula Doleshwar (Department of Chemistry, New Mexico Institute of Mining and Technology, Socorro, NM 87801, United States) ,  Hallada Liam P. (Department of Chemistry, New Mexico Institute of Mining and Technology, Socorro, NM 87801, United States) ,  Hallada Liam P. (Department of Biology, New Mexico Institute of Mining and Technology, Socorro, NM 87801, United States) ,  Rogelj Snezna (Department of Biology, New Mexico Institute of Mining and Technology, Socorro, NM 87801, United States) ,  Tello-Aburto Rodolfo (Department of Chemistry, New Mexico Institute of Mining and Technology, Socorro, NM 87801, United States)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 4  ページ： 359-364  発行年： 2017年01月26日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 細胞毒性テルペノイドであるホルトノンCの全合成を達成し,その絶対立体化学を確定した。中間体(+)-4を,不斉共役付加戦略,もしくはHajos-Parrishケトンの精密化により合成した。溶解金属条件下における(+)-4の還元とエノラート中間体の捕捉が,環縮合におけるcis-立体化学の制御と,環拡大に必要なシリルエノールエーテルをもたらすのに役立った。旋光度データの比較で,天然ホルトノンCの絶対立体配置を確認した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *全合成 ,  *セスキテルペン ,  天然材料 ,  付加反応 ,  不斉合成 ,  脂環式炭化水素 ,  芳香族縮合化合物 ,  *シクロアルケン ,  *ポリエン ,  *絶対配置 ,  旋光性 ,  脂環式ケトン ,  エノン ,  環拡大反応 ,  エーテル ,  有機ケイ素化合物 ,  脂環式化合物 ,  シリルエーテル ,  共役付加 ,  *アズレン類 ,  インデン類 ,  シクロプロパン類 ,  シクロヘプタン類 ,  シクロペンタン類 ,  オレフィン化合物 ,  芳香族縮合炭化水素
準シソーラス用語： *アズレン誘導体 ,  インデン誘導体 ,  シクロプロパン誘導体 ,  シクロヘプタン誘導体 ,  シクロペンタン誘導体 ,  旋光度 ,  天然物

著者キーワード (6件)： Hortonones ,  Natural products ,  Total synthesis ,  Asymmetric conjugate addition ,  Hydroazulene ,  Hydroindane

分類 (6件)： モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A) ,  六員環を含まない炭素縮合二環化合物  (CF06050K) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  インデン  (CF06030O) ,  有機けい素化合物  (CF08030C) ,  シクロプロパン系  (CF04020P)

物質索引 (8件)： 2-メチル-2-シクロペンテン-1-オン ,  インダン ,  (-)-ホルトノンC ,  7aβ-メチル-2,3,7,7a-テトラヒドロ-1H-インデン-1,5(6H)-ジオン ,  2α-(3-オキソブチル)-2-メチル-3β-イソプロペニルシクロペンタノン ,  1β-イソプロピル-7aβ-メチル-1,2,3,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5H-インデン-5-オン ,  2α-(メトキシメチル)ピロリジン ,  (6aβ)-1a-(トリメチルシリルオキシ)-3aβ-メチル-4β-イソプロピルデカヒドロシクロプロパ[e]インデン

タイトルに関連する用語 (1件)： 全合成