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J-GLOBAL ID：201702281486837430   整理番号：17A0642902

均等に¹³Cで標識したジテルペン炭化水素の生化学的合成およびそれらのin plantaでのジテルペノイドフィトアレキシンへの生物変換

Biochemical synthesis of uniformly ¹³C-labeled diterpene hydrocarbons and their bioconversion to diterpenoid phytoalexins in planta

著者 (6件)： YE Zhongfeng (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  NAKAGAWA Kazuya (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN) ,  NATSUME Masahiro (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN) ,  NOJIRI Hideaki (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  KAWAIDE Hiroshi (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN) ,  OKADA Kazunori (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN)
資料名： Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry  (Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)
巻： 81  号： 6  ページ： 1176-1184  発行年： 2017年06月 
JST資料番号： G0021A  ISSN： 0916-8451  CODEN： BBBIEJ  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フィトカッサン類とモミラクトン類は,生理活性物質としてイネで誘導的に生産される主要なジテルペノイドフィトアレキシンである。これらのフィトアレキシンの生合成経路の熱心な研究にも関わらず,ジテルペン炭化水素の生物変換はin plantaでは示されていない。これらのフィトアレキシンの完全な生合成経路を解明するために,均等に¹³Cで標識したent-カッサジエンおよびsyn-ピマラジエンを酵素的に合成し,GC-MSと¹³C-NMRで構造を検証した。イネ葉に¹³C標識基質を施用すると,LC-MS/MSを用いて¹³C標識代謝産物を検出できた。さらに,コケHypnum plumaeformeとOryza属の近縁外群であるLeersia perrieriにそれぞれこの方法を適用した結果,これらの植物中でこれらの標識基質がフィトアレキシンに成功裏に生物変換された。これらの結果は,これらのジテルペン炭化水素から最終産物のフィトアレキシンへの真正生合成経路が植物で起こり,酵素的に合成された[U-¹³C₂₀]ジテルペン基質が,天然に豊富な比標識化合物での希釈なしに内因性代謝産物を追跡するための力強いツールであることを示す。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *フィトアレキシン ,  ジテルペン ,  生体内変化 ,  イネ ,  *代謝経路 ,  炭素13 ,  標識法 ,  GC-MS分析 ,  炭素13NMR ,  LC-MS分析 ,  タンデム質量分析 ,  イネ科 ,  代謝産物 ,  生合成 ,  *生合成経路 ,  コケ植物 ,  液体クロマトグラフィー-タンデム質量分析 ,  安定同位体標識法 ,  隠花植物
準シソーラス用語： こけ類 ,  Hypnum plumaeforme ,  LC/MS/MS ,  Leersia perrieri ,  フィトカッサン類 ,  モミラクトン類 ,  安定同位体標識 ,  生物変換

分類 (2件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  物質の代謝  (EH02050Q)

物質索引 (4件)： ent-[¹³C₂₀]カッサ-12,15-ジエン ,  ent-カッサ-12,15-ジエン ,  syn-[¹³C₂₀]ピマラ-7,15-ジエン ,  syn-ピマラ-7,15-ジエン

引用文献 (20件)：

• VanEtten HD, Mansfield JW, Bailey J, et al. Two classes of plant antibiotics: phytoalexins versus phytoanticipins. Plant Cell. 1994;6:1191-1192.
• Dixon RA. Natural products and plant disease resistance. Nature. 2011;411:843-847.
• Nozaki H, Hayashi K, Nishimura N, et al. Momilactone A and B as allelochemicals from moss hypnum plumaeforme: first occurrence in bryophytes. Biosci Biotechnol Biochem. 2007;71(12):3127-3130.
• Miyamoto K, Fujita M, Shenton MR, et al. Evolutionary trajectory of phytoalexin biosynthetic gene clusters in rice. Plant J. 2016;87(3):293-304.
• Otomo K, Kanno Y, Motegi A, et al. Diterpene cyclases responsible for the biosynthesis of phytoalexins, momilactones A, B, and oryzalexins A-F in rice. Biosci Biotechnol Biochem. 2004;68(9):2001-2006.

タイトルに関連する用語 (5件)： 標識 ,  ジテルペン ,  炭化水素 ,  化学的合成 ,  生物変換