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J-GLOBAL ID：201702281634682496   整理番号：17A0786043

Grignard試薬の(2-メチル-5-tert-ブチル)フェニル1-チオ-β-D-リボペントジアルド-1,4-フラノシド誘導体への立体選択的付加

Stereoselective addition of Grignard reagents to (2-methyl-5-tert-butyl)phenyl 1-thio-β-D-ribopentodialdo-1,4-furanoside derivative

著者 (11件)： Ren Huanming (School of Pharmacy, China Pharmaceutical University, 24 Tongjiaxiang, Nanjing 210009, PR China) ,  Ren Huanming (State Key Laboratory of Drug Research, Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, 555 Zuchongzhi Road, Shanghai 201203, PR China) ,  Xie Wuchen (School of Pharmacy, China Pharmaceutical University, 24 Tongjiaxiang, Nanjing 210009, PR China) ,  Xie Wuchen (State Key Laboratory of Drug Research, Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, 555 Zuchongzhi Road, Shanghai 201203, PR China) ,  Xiong Bing (State Key Laboratory of Drug Research, Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, 555 Zuchongzhi Road, Shanghai 201203, PR China) ,  Xiong Bing (University of Chinese Academy of Sciences, No.19A Yuquan Road, Beijing 100049, PR China) ,  Shen Jingkang (State Key Laboratory of Drug Research, Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, 555 Zuchongzhi Road, Shanghai 201203, PR China) ,  Shen Jingkang (University of Chinese Academy of Sciences, No.19A Yuquan Road, Beijing 100049, PR China) ,  Chen Guohua (School of Pharmacy, China Pharmaceutical University, 24 Tongjiaxiang, Nanjing 210009, PR China) ,  Chen Yue-Lei (State Key Laboratory of Drug Research, Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, 555 Zuchongzhi Road, Shanghai 201203, PR China) ,  Chen Yue-Lei (University of Chinese Academy of Sciences, No.19A Yuquan Road, Beijing 100049, PR China)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 16  ページ： 2290-2304  発行年： 2017年04月20日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アセトン保護(2-メチル-5-tert-ブチル)フェニル1-チオ-β-D-リボペントジアルド-1,4-フラノシド3bへの広範囲のGrignard試薬の添加は,有用な5(R)-C-置換生成物を中~好収率および中~完全な立体選択性で,添加物を必要とせずに生じた。3bのnOe分析は,1-S-アリール基が付加反応の立体選択性に寄与できることを示した。4種の代表的な5-C置換リボフラノシド生成物の立体化学を,対応するMosherエステルのNMR研究,化学誘導体化,または単結晶研究によってさらに確認した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *フラノシド ,  *Grignard試薬 ,  チオ糖 ,  *求核付加反応 ,  不斉合成 ,  置換基効果 ,  立体効果

著者キーワード (5件)： Nucleophilic addition ,  Stereoselective reaction ,  Grignard reagents ,  5-C-Substituted ribofuranoside ,  Mosher ester

分類 (1件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (11件)： (3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-6β-[(2-メチル-5-tert-ブチルフェニル)チオ]テトラヒドロフロ[3,4-d]-1,3-ジオキソール-4β-カルボアルデヒド ,  (S)-1-[(3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-6β-[(2-メチル-5-tert-ブチルフェニル)チオ]テトラヒドロフロ[3,4-d]-1,3-ジオキソール-4β-イル]エタノール ,  (R)-1-[(3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-6β-[(2-メチル-5-tert-ブチルフェニル)チオ]テトラヒドロフロ[3,4-d]-1,3-ジオキソール-4β-イル]エタノール ,  (R)-1-[(3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-6β-[(2-メチル-5-tert-ブチルフェニル)チオ]テトラヒドロフロ[3,4-d]-1,3-ジオキソール-4β-イル]-1-プロパノール ,  (R)-1-[(3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-6β-[(2-メチル-5-tert-ブチルフェニル)チオ]テトラヒドロフロ[3,4-d]-1,3-ジオキソール-4β-イル]-2-メチル-1-プロパノール ,  (S)-1-[(3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-6β-[(2-メチル-5-tert-ブチルフェニル)チオ]テトラヒドロフロ[3,4-d]-1,3-ジオキソール-4β-イル]-2-プロペン-1-オール ,  (R)-1-[(3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-6β-[(2-メチル-5-tert-ブチルフェニル)チオ]テトラヒドロフロ[3,4-d]-1,3-ジオキソール-4β-イル]-2-プロペン-1-オール ,  (S)-1-[(3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-6β-[(2-メチル-5-tert-ブチルフェニル)チオ]テトラヒドロフロ[3,4-d]-1,3-ジオキソール-4β-イル]-2-メチル-2-プロペン-1-オール ,  (R)-1-[(3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-6β-[(2-メチル-5-tert-ブチルフェニル)チオ]テトラヒドロフロ[3,4-d]-1,3-ジオキソール-4β-イル]-2-メチル-2-プロペン-1-オール ,  (S)-1-[(3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-6β-[(2-メチル-5-tert-ブチルフェニル)チオ]テトラヒドロフロ[3,4-d]-1,3-ジオキソール-4β-イル]-3-ブテン-1-オール ,  (R)-1-[(3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-6β-[(2-メチル-5-tert-ブチルフェニル)チオ]テトラヒドロフロ[3,4-d]-1,3-ジオキソール-4β-イル]-3-ブテン-1-オール

タイトルに関連する用語 (6件)： Grignard試薬 ,  TERT ,  フェニル ,  フラノシド ,  誘導体 ,  立体