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J-GLOBAL ID：201702281702203632   整理番号：17A0498053

α-臭素化シャトルとしてのチオ尿素を用いた5-フェニルチアゾールアミンの合成

Synthesis of 5-Phenylthiazolamines by Using Thiourea as an α-Bromination Shuttle

著者 (4件)： Roslan Irwan Iskandar (Department of Chemistry, National University of Singapore, 3 Science Drive 3, 117543, Singapore) ,  Ng Kian-Hong (Department of Chemistry, National University of Singapore, 3 Science Drive 3, 117543, Singapore) ,  Chuah Gaik-Khuan (Department of Chemistry, National University of Singapore, 3 Science Drive 3, 117543, Singapore) ,  Jaenicke Stephan (Department of Chemistry, National University of Singapore, 3 Science Drive 3, 117543, Singapore)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 3  ページ： 704-709  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フェニルアセトン,フェニルアセトフェノン,およびβ-テトラロンとチオ尿素のカップリングによる5-フェニルチアゾールアミンの直線的合成法を開発した。チオ尿素は,基質および臭素原子をCBrCl₃からカルボニル基のα-炭素へ移動することによるα-臭素化シャトルとして機能した。一連の段階は,最終生成物へ到達する引き金となった。80%から95%の単離収率が得られた。この手法の主要な特徴は,試薬の最低限使用(例えば,基質,CBrCl₃,およびCsHCO₃),温和条件での短い反応時間(80°C,2~3時間),および生成物のグラム量への容易なスケールアップである。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  環化反応 ,  ハロゲン化 ,  臭素化 ,  アミン ,  ウレア化合物 ,  有機硫黄化合物
準シソーラス用語： *チアゾール誘導体 ,  原子移動

著者キーワード (5件)： Synthetic methods ,  Heterocycles ,  Cyclization ,  Halogenation ,  Sulfur

分類 (1件)： チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P)

物質索引 (17件)： フェニルアセトン ,  チオ尿素 ,  4-メチル-5-フェニルチアゾール-2-アミン ,  4-メチル-5-(2-メトキシフェニル)チアゾール-2-アミン ,  4-メチル-5-(3-メトキシフェニル)チアゾール-2-アミン ,  4-メチル-5-(4-メトキシフェニル)チアゾール-2-アミン ,  4-メチル-5-(3,4-ジメトキシフェニル)チアゾール-2-アミン ,  4-メチル-5-(4-エチルフェニル)チアゾール-2-アミン ,  4-メチル-5-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-アミン ,  4-メチル-5-(4-ブロモフェニル)チアゾール-2-アミン ,  4-イソブチル-5-フェニルチアゾール-2-アミン ,  N,4-ジメチル-5-(4-メトキシフェニル)チアゾール-2-アミン ,  N-メチル-4,5-ジフェニルチアゾール-2-アミン ,  N-フェニル-4-メチル-5-(4-メトキシフェニル)チアゾール-2-アミン ,  N,4,5-トリフェニルチアゾール-2-アミン ,  N-[4-メチル-5-(4-メトキシフェニル)チアゾール-2-イル]アセトアミド ,  N-(4,5-ジフェニルチアゾール-2-イル)アセトアミド

タイトルに関連する用語 (5件)： 臭素化 ,  シャトル ,  チオ尿素 ,  5-フェニルチアゾール ,  アミン