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J-GLOBAL ID：201702281812218221   整理番号：17A0592949

協同的,非共有結合性フッ素相互作用による天然産物立体配座の模倣

Emulating Natural Product Conformation by Cooperative, Non-Covalent Fluorine Interactions

著者 (10件)： Scheidt Felix (Organic Chemistry Institute, Westfaelische Wilhelms-Universitaet Muenster, Corrensstrasse 40, 48149, Germany) ,  Selter Philipp (Institute for Physical Chemistry, Westfaelische Wilhelms-Universitaet Muenster, Corrensstrasse 40, 48149, Germany) ,  Santschi Nico (Organic Chemistry Institute, Westfaelische Wilhelms-Universitaet Muenster, Corrensstrasse 40, 48149, Germany) ,  Holland Mareike C. (Organic Chemistry Institute, Westfaelische Wilhelms-Universitaet Muenster, Corrensstrasse 40, 48149, Germany) ,  Dudenko Dmytro V. (Laboratory for Chemistry of Novel Materials, University of Mons, Place du Parc 20, 7000, Mons, Belgium) ,  Daniliuc Constantin (Organic Chemistry Institute, Westfaelische Wilhelms-Universitaet Muenster, Corrensstrasse 40, 48149, Germany) ,  Mueck-Lichtenfeld Christian (Organic Chemistry Institute, Westfaelische Wilhelms-Universitaet Muenster, Corrensstrasse 40, 48149, Germany) ,  Hansen Michael Ryan (Institute for Physical Chemistry, Westfaelische Wilhelms-Universitaet Muenster, Corrensstrasse 40, 48149, Germany) ,  Gilmour Ryan (Organic Chemistry Institute, Westfaelische Wilhelms-Universitaet Muenster, Corrensstrasse 40, 48149, Germany) ,  Gilmour Ryan (Excellence Cluster EXC 1003, Cells in Motion, Westfaelische Wilhelms-Universitaet Muenster, Muenster, Germany)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 25  ページ： 6142-6149  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 自然界に普及しているプロパンユニットは,多数の生物活性分子の必須成分である。これらは,神経伝達物質(例えば,アミノ酪酸などの非環式系)から,さまざまなクロマンおよびジヒドロベンゾフランの二環式核にまで及ぶ。後者の場合,環状エーテル形成を経た環化が予め組織化された構造を非常に確実なものにするが,線形足場は,2つの内部のC(sp³)-C(sp³)結合まわりの回転から生じるよりダイナミックな構造的挙動を示す。この研究において,これらの内部回転を妨害することにより非環状立体配座制御を成し遂げる戦略として,-[CHF]-センターによる-[CH₂]-単位の置換を評価した。プログラム可能な配座挙動をもたらす強力な設計特徴として,強化,非共有フッ素相互作用を検証した:これらは,各センターの相対的な配置によってコード化された。多数の近隣フルオロアルカンの協同的隣接立体電子効果を利用することによって,いろいろな天然産物で見いだされるジヒドロベンゾフラン足場の全体的な立体配座を非環状模倣体で模倣することが可能であった。これは,鎖末端の2つの結合ベクターの関数として説明され,理論的,結晶学的および分光分析を組み合わせで検証された。フッ素導入に関連する好ましい物理化学的特性の観点から,生物活性足場設計に対するこのアプローチは広範であることが分かる。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *構造解析 ,  アルキル基 ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  *芳香族化合物 ,  不斉合成 ,  *ジアステレオマ ,  分子構造 ,  結晶構造 ,  X線結晶学 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  電子効果
準シソーラス用語： フルオロアルキル基 ,  立体電子効果 ,  *立体配座解析

著者キーワード (5件)： conformational analysis ,  fluorine ,  gauche effect ,  NMR spectroscopy ,  X-ray crystallography

分類 (1件)： 脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (6件)： (2S)-2α-[(S)-α-フルオロ-4-ニトロベンジル]-3β-(4-ブロモフェニル)オキシラン ,  (2S)-2α-[(R)-α-フルオロ-4-ニトロベンジル]-3β-(4-ブロモフェニル)オキシラン ,  (1R,2S,3S)-1,2,3-トリフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-3-(4-ニトロフェニル)プロパン ,  (1R,2S,3R)-1,2,3-トリフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-3-(4-ニトロフェニル)プロパン ,  (1S,2S,3S)-1,2,3-トリフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-3-(4-ニトロフェニル)プロパン ,  (1S,2S,3R)-1,2,3-トリフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-3-(4-ニトロフェニル)プロパン

タイトルに関連する用語 (7件)： 協同 ,  非共有結合 ,  フッ素 ,  相互作用 ,  天然産物 ,  立体配座 ,  模倣