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J-GLOBAL ID：201702282203136739   整理番号：17A0762686

5-(クロロメチル)チアゾリジン-2-オンへの入り口としての2-(アミノメチル)チイランへの官能化2-(チオシアナートメチル)アジリジンのLiAlH₄誘導チア-アザ-Payne転位

LiAlH₄-Induced Thia-Aza-Payne Rearrangement of Functionalized 2-(Thiocyanatomethyl)aziridines into 2-(Aminomethyl)thiiranes as an Entry to 5-(Chloromethyl)thiazolidin-2-ones

著者 (3件)： Dolfen Jeroen (SynBioC Research Group, Department of Sustainable Organic Chemistry and Technology, Faculty of Bioscience Engineering, Ghent University, Coupure Links 653, 9000, Ghent, Belgium) ,  Van Hecke Kristof (XStruct, Department of Inorganic and Physical Chemistry, Ghent University, Krijgslaan 281-S3, 9000, Ghent, Belgium) ,  D’hooghe Matthias (SynBioC Research Group, Department of Sustainable Organic Chemistry and Technology, Faculty of Bioscience Engineering, Ghent University, Coupure Links 653, 9000, Ghent, Belgium)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 22  ページ： 3229-3233  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 多様な置換パターンを有する非活性化2-(チオトシアナートメチル)アジリジンを,LiAlH₄推進チア-アザ-Payne転位に影響する基質として用いて,良好から優れた収率(78~94%)で官能化2-(アミノメチル)チイランを合成した。その開発戦略は,チオシアナート基のヒドリド還元および分子内アジリジン開環より成る。得られた2-(アミノメチル)エピスルフィド中間体の,トリホスゲンへの逐次反応により,5-(クロロメチル)チアゾリジン-2-オンを形成した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 転位反応 ,  還元 ,  *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  開環反応
準シソーラス用語： 位置選択性 ,  *チアゾール誘導体 ,  アジリジン誘導体 ,  チイラン誘導体

著者キーワード (5件)： Heterocycles ,  Rearrangement ,  Reduction ,  Regioselectivity ,  Small ring systems

分類 (1件)： チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P)

物質索引 (12件)： トリホスゲン ,  1-ベンジル-2-(ブロモメチル)アジリジン ,  [(1-ベンジルアジリジン-2-イル)メチル]チオシアナート ,  N-ベンジルチイランメタンアミン ,  3-ベンジル-5-(クロロメチル)チアゾリジン-2-オン ,  1-ベンジル-3β-(4-クロロフェニル)アジリジン-2α-メタノール ,  [[1-ベンジル-3β-(4-クロロフェニル)アジリジン-2α-イル]メチル]チオシアナート ,  [(S)-α-(1-ベンジルアジリジン-2β-イル)ベンジル]チオシアナート ,  (αR)-N-ベンジル-α-(4-クロロフェニル)チイラン-2α-メタンアミン ,  N-イソプロピル-3β-フェニルチイラン-2α-メタンアミン ,  3-ベンジル-4α-(4-クロロフェニル)-5α-(クロロメチル)チアゾリジン-2-オン ,  3-イソプロピル-5α-[(S)-α-クロロベンジル]チアゾリジン-2-オン

タイトルに関連する用語 (10件)： クロロメチル ,  チアゾリジン-2-オン ,  入り口 ,  チイラン ,  官能化 ,  アジリジン ,  LiAlH4 ,  誘導 ,  チア ,  転位