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J-GLOBAL ID：201702282240319196   整理番号：17A0898165

テトラメチルグアニジンが促進するカスケードチオール-Michael-アルドール反応:2H-チオクロメン-3-カルボキシラートライブラリーの合成

Cascade Thiol-Michael-Aldol Reaction Promoted by Tetramethyl Guanidine: Synthesis of 2H-Thiochromene-3-carboxylate Libraries

著者 (8件)： NGUYEN Thi Thu Huong (VNU-HUS, Ha Noi, VNM) ,  NGUYEN Thi Xuyen (VNU-HUS, Ha Noi, VNM) ,  CAO Thi Thuong Thuong (VNU-HUS, Ha Noi, VNM) ,  DINH Tuan Hoang (VNU-HUS, Ha Noi, VNM) ,  NGUYEN Hung Huy (VNU-HUS, Ha Noi, VNM) ,  BUI Thai Thanh Thu (VNU-HUS, Ha Noi, VNM) ,  PHAM Van Phong (VNU-HUS, Ha Noi, VNM) ,  MAC Dinh Hung (VNU-HUS, Ha Noi, VNM)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 28  号： 4  ページ： 429-432  発行年： 2017年03月01日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 触媒として強塩基性のテトラメチルグアニジン(TMG)を用いた2-メルカプトベンズアルデヒドと桂皮酸エステル類のカスケードチオール-Michael-アルドール-脱水反応により,種々の置換基を有するチオクロメン誘導体を58~78%の収率で合成した。溶媒としては非極性溶媒のトルエンが適しており,極性溶媒のDMSOやDMFを用いた場合には2-メルカプトベンズアルデヒドが分解した。X線結晶解析を用いて生成物の構造を確かめた。

シソーラス用語： *硫黄複素環化合物 ,  逐次反応 ,  *Michael反応 ,  アルドール反応 ,  芳香族アルデヒド ,  カルボン酸エステル ,  イミド ,  シアナミド ,  触媒反応 ,  X線構造解析 ,  分子構造 ,  反応機構 ,  脱水反応 ,  溶媒効果
準シソーラス用語： *Michael付加 ,  カスケード反応 ,  グアニジン類 ,  *チオピラン誘導体 ,  ベンズアルデヒド類 ,  化合物ライブラリー ,  桂皮酸エステル ,  有機触媒反応

分類 (2件)： チオピラン  (CF07094Z) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (15件)： 2-(3-ニトロフェニル)-2H-1-ベンゾチオピラン-3-カルボン酸メチル ,  2-(4-ブロモフェニル)-2H-1-ベンゾチオピラン-3-カルボン酸メチル ,  2-(4-メトキシフェニル)-2H-1-ベンゾチオピラン-3-カルボン酸メチル ,  2-フェニル-2H-1-ベンゾチオピラン-3-カルボン酸メチル ,  6-クロロ-2-(4-ブロモフェニル)-2H-1-ベンゾチオピラン-3-カルボン酸メチル ,  6-クロロ-2-(4-メトキシフェニル)-2H-1-ベンゾチオピラン-3-カルボン酸メチル ,  6-クロロ-2-フェニル-2H-1-ベンゾチオピラン-3-カルボン酸メチル ,  6-ブロモ-2-(3-ニトロフェニル)-2H-1-ベンゾチオピラン-3-カルボン酸メチル ,  6-ブロモ-2-(4-ブロモフェニル)-2H-1-ベンゾチオピラン-3-カルボン酸メチル ,  6-ブロモ-2-(4-メトキシフェニル)-2H-1-ベンゾチオピラン-3-カルボン酸メチル ,  6-ブロモ-2-フェニル-2H-1-ベンゾチオピラン-3-カルボン酸メチル ,  8-エトキシ-2-(3-ニトロフェニル)-2H-1-ベンゾチオピラン-3-カルボン酸メチル ,  8-エトキシ-2-(4-ブロモフェニル)-2H-1-ベンゾチオピラン-3-カルボン酸メチル ,  8-エトキシ-2-(4-メトキシフェニル)-2H-1-ベンゾチオピラン-3-カルボン酸メチル ,  8-エトキシ-2-フェニル-2H-1-ベンゾチオピラン-3-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (4件)： 促進 ,  カスケード ,  チオール ,  アルドール反応