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J-GLOBAL ID：201702282269441731   整理番号：17A0658524

新しいサッカリン誘導体の合成

Synthesis of Novel Saccharin Derivatives

著者 (2件)： RANKIN Gregory M. (Griffith Univ., Queensland, AUS) ,  POULSEN Sally-Ann (Griffith Univ., Queensland, AUS)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 22  号： 4  ページ： WEB ONLY  発行年： 2017年04月 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンゼン環上を置換したサッカリン(1,2-ベンズイソチアゾール-3-オン-1,1-ジオキシド)誘導体の合成は,この化合物が人工甘味料として長い間使用されているにもかかわらず,限られた発展しか見らない。しかし,このタイプのサッカリン誘導体は新しい生物活性の薬物様小分子化合物の開発のために魅力的な特性を示すだろう。今報で,著者らは新しいサッカリン-1,2,3-トリアゾール複合体の多様なライブラリーを合成するためのCu(I)触媒アジドアルキン環状付加(CuACC)を用いるサッカリンのベンゼン環の誘導体化を報告する。すべてのライブラリー化合物は,親のサッカリンコア複素環の未修飾のスルホンアミドおよびラクタム基を経由して生体分子と相互作用するための能力を保持する。これらの化合物はまた1,2,3-トリアゾール複素環の別の配向を包含し,かくしてこれらの化合物と治療上興味深い生体分子の潜在的水素結合相互作用に多様性をさらに加える。著者らの発見はサッカリンの特異的に官能化された誘導体がCuACCを用いてサッカリンアジドまたはサッカリンアルキン構築ブロックのいずれかから高収率で合成できることを実証する(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 銅触媒 ,  アジド ,  アルキン ,  環状付加 ,  スルホンアミド ,  ラクタム ,  *複合糖質 ,  カルボアミド ,  スルタム ,  芳香族縮合化合物 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： *クリック反応 ,  *サッカリン誘導体 ,  *トリアゾール誘導体 ,  水素結合相互作用

分類 (4件)： チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P) ,  単糖類  (CF10052H) ,  トリアゾール  (CF07084O) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (9件)： 2-tert-ブチル-6-(1-β-D-グルコピラノシル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-1,2-ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン1,1-ジオキシド ,  6-(1-tert-ブチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-1,2-ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン1,1-ジオキシド ,  6-(4-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)-1,2-ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン1,1-ジオキシド ,  6-[(3-tert-ブチル-1H-1,2,3-トリアゾール-3-イウム)-1-イル]-1,2-ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン1,1-ジオキシド ,  6-[4-(11-ヒドロキシ-3,6,9-トリオキサウンデカン-1-イル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]-1,2-ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン1,1-ジオキシド ,  6-[4-(β-D-グルコピラノシルチオメチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]-1,2-ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン1,1-ジオキシド ,  6-[ビス[1-(β-D-グルコピラノシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルメチル]アミノ]-1,2-ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン1,1-ジオキシド ,  サッカリン ,  トリアゾール

タイトルに関連する用語 (2件)： サッカリン ,  誘導体