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J-GLOBAL ID：201702282477979688   整理番号：17A0718138

Strychnosアルカロイド類のABCDE5員環コアのエナンチオ選択的構築

Enantioselective Construction of the ABCDE Pentacyclic Core of the Strychnos Alkaloids

著者 (2件)： YAMAGATA Adam D. Gammack (Univ. Oxford, Oxford, GBR) ,  DIXON Darren J. (Univ. Oxford, Oxford, GBR)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 7  ページ： 1894-1897  発行年： 2017年04月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Strychnosアルカロイド類には,構造的に複雑なインドールアルカロイド類が多く含まれている。中でもストリキニンは密な構造をしており,その合成法には多くの課題がある。著者らは,Strychnosアルカロイド類のABCDE5員環コアの効率的なエナンチオ選択的合成を行った。この戦略は,優れたエナンチオ選択性およびジアステレオ選択性を示す3つの立体中心を含むモルファンコアを生成するための有機触媒エナンチオ選択的非対称化に基づいたものである。インドール部分のパラジウム触媒導入後,それに続くC-環を構築するための5-exo-trig脱芳香族化原子移動ラジカル環化を行った。一連の官能基相互転換を受けて,Strychnosアルカロイド類に関連する5つの立体中心を含む全ての構造を有する5員環アミンコアを得た。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  *アルカロイド ,  *立体選択性 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  パラジウム触媒 ,  *モルフィナンアルカロイド ,  原子 ,  *立体化学 ,  ラジカル反応 ,  環化反応 ,  化学反応 ,  移動 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  ラクタム ,  酸素複素環化合物 ,  インドールアルカロイド ,  架橋化合物
準シソーラス用語： アルカロイド類 ,  インドール誘導体 ,  エナンチオ選択性 ,  エナンチオ選択的合成 ,  ジアステレオ選択性 ,  ラジカル環化 ,  ベンゾモルファン ,  化学構造 ,  原子移動 ,  脱芳香族化 ,  有機触媒 ,  立体中心

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (17件)： ストリキニン ,  ツビホリジン ,  スピロ[1,3-ジオキソラン-2,1′-シクロヘキサン]-4′-オン ,  4-(4-オキソシクロヘキシルアミノ)クロトン酸メチル ,  4-(N-Boc-4-オキソシクロヘキシルアミノ)クロトン酸メチル ,  1-メチル-3-((1R,2R)-2-アミノシクロヘキシル)チオ尿素 ,  (1R,4S,5S)-2-Boc-6-オキソ-2-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-4-酢酸メチル ,  (1S,4S,5S)-2-Boc-6-オキソ-2-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-エン-4-酢酸メチル ,  (1S,4S,5S)-2-Boc-8-(2-ニトロフェニル)-6-オキソ-2-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-エン-4-酢酸メチル ,  (1S,4S,5S)-2-Boc-7-ブロモ-6-オキソ-2-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-エン-4-酢酸メチル ,  (1S,4S,5S)-2-Boc-7-(2-クロロアニリノ)-6-オキソ-2-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-エン-4-酢酸メチル ,  (2S,4S,12S)-1-オキソ-10-Boc-4,2-(エピミノエタノ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9H-カルバゾール-12-酢酸メチル ,  (2S,4S,12S)-1-オキソ-10-(トリクロロアセチル)-4,2-(エピミノエタノ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9H-カルバゾール-12-酢酸メチル ,  6,6-ジクロロ-5,16-ジオキソ-17,18-ジノルクラン-1-エン-19-カルボン酸メチル ,  5,16-ジオキソ-17,18-ジノルクラン-19-カルボン酸メチル ,  16-オキソ-17,18-ジノルクラン-19-カルボン酸メチル ,  トリ(1-ベンジル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルメチル)アミン

タイトルに関連する用語 (3件)： アルカロイド類 ,  コア ,  構築