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J-GLOBAL ID：201702282893618511   整理番号：17A0495856

大腸菌Escherichia coliおよびスメグマ菌Mycobacterium smegmatisの1-デオキシキシルロース5-リン酸レダクトイソメラーゼの阻害剤としてのホスミドマイシンのリン酸等価体および類似体の合成および生物学的評価

Synthesis and biological evaluation of phosphate isosters of fosmidomycin and analogs as inhibitors of Escherichia coli and Mycobacterium smegmatis 1-deoxyxylulose 5-phosphate reductoisomerases

著者 (9件)： Munier Mathilde (Laboratoire Chimie et Biochimie de Molecules Bioactives - Universite de Strasbourg/CNRS, UMR 7177, Institut Le Bel, 4 rue Blaise Pascal, 67081 Strasbourg, France) ,  Tritsch Denis (Laboratoire Chimie et Biochimie de Molecules Bioactives - Universite de Strasbourg/CNRS, UMR 7177, Institut Le Bel, 4 rue Blaise Pascal, 67081 Strasbourg, France) ,  Krebs Fanny (Laboratoire Chimie et Biochimie de Molecules Bioactives - Universite de Strasbourg/CNRS, UMR 7177, Institut Le Bel, 4 rue Blaise Pascal, 67081 Strasbourg, France) ,  Krebs Fanny (Department of Integrative Structural Biology, Institut de Genetique et de Biologie Moleculaire et Cellulaire (IGBMC), Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM) U964, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) UMR 7104, Universite de Strasbourg, 67404 Illk...) ,  Esque Jeremy (Department of Integrative Structural Biology, Institut de Genetique et de Biologie Moleculaire et Cellulaire (IGBMC), Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM) U964, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) UMR 7104, Universite de Strasbourg, 67404 Illk...) ,  Hemmerlin Andrea (Universite de Strasbourg, CNRS, IBMP UPR 2357, 12 rue General Zimmer, F-67084 Strasbourg, France) ,  Rohmer Michel (Laboratoire Chimie et Biochimie de Molecules Bioactives - Universite de Strasbourg/CNRS, UMR 7177, Institut Le Bel, 4 rue Blaise Pascal, 67081 Strasbourg, France) ,  Stote Roland H. (Department of Integrative Structural Biology, Institut de Genetique et de Biologie Moleculaire et Cellulaire (IGBMC), Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM) U964, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) UMR 7104, Universite de Strasbourg, 67404 Illk...) ,  Grosdemange-Billiard Catherine (Laboratoire Chimie et Biochimie de Molecules Bioactives - Universite de Strasbourg/CNRS, UMR 7177, Institut Le Bel, 4 rue Blaise Pascal, 67081 Strasbourg, France)
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry  (Bioorganic & Medicinal Chemistry)
巻： 25  号： 2  ページ： 684-689  発行年： 2017年01月15日 
JST資料番号： W0556A  ISSN： 0968-0896  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ホスミドマイシンのリン酸同族体であるフォスフォキサシンのヒドロキサム酸類似体を合成し,これらの活性を大腸菌Escherichia coliおよびスメグマ菌Mycobacterium smegmatisのDXR(1-デオキシ-D-キシルロース5-リン酸レダクトイソメラーゼ)で試験している。リン酸二水素3-(ヒドロキシ(メチル)アミノ)-3-オキソプロピルを除いて,リン酸誘導体のIC₅₀値は対応するホスホン酸のものよりも約10倍高い。大腸菌Escherichia coliのDXRに対するこれらの阻害活性は,これらのホスホン酸類似体よりも効果が低いが,リン酸化合物の大腸菌Escherichia coliの増殖を阻害する能力を報告する。本研究は,フォスフォキサシンおよびその類似体の取り込みがGlpT(グリセロール-3-リン酸輸送体)およびUhpT(ヘキソース-6-リン酸輸送体)輸送体を介して起きていることを指摘している。予想通り,おそらく取り込み不足のために,これらの化合物がスメグマ菌M.smegmatisの増殖を阻害する効率は悪い。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 大腸菌 ,  Mycobacterium smegmatis ,  抗細菌作用 ,  *アルコールオキシドレダクターゼ ,  酵素阻害 ,  *酵素阻害剤 ,  *ホスホン酸 ,  脂肪族化合物
準シソーラス用語： デオキシキシルロース5-リン酸レダクトイソメラーゼ

著者キーワード (5件)： Antimicrobials ,  Fosfoxacin ,  Fosmidomycin ,  DXR ,  GlpT and UhpT transporters

分類 (3件)： 有機りん化合物  (CF08040N) ,  抗細菌薬の基礎研究  (GW17020S) ,  酵素製剤・酵素阻害剤の基礎研究  (GW21010W)

物質索引 (2件)： ホスミドマイシン ,  N-ヒドロキシ-N-メチル-4-(ジヒドロキシホスフィニル)ブタンアミド

タイトルに関連する用語 (11件)： 大腸菌 ,  Escherichia ,  スメグマ菌 ,  Mycobacterium ,  キシルロース5-リン酸 ,  阻害剤 ,  ホスミドマイシン ,  リン酸 ,  等価 ,  類似体 ,  生物学的評価