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J-GLOBAL ID：201702283031718917   整理番号：17A0559699

サキシトキシンの三環系骨格を生成するためのキー生合成中間体の合成および同定

Synthesis and Identification of Key Biosynthetic Intermediates for the Formation of the Tricyclic Skeleton of Saxitoxin

著者 (7件)： Tsuchiya Shigeki (Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, 468-1 Aramaki-Aza-Aoba, Aoba-ku, Sendai, 980-0845, Japan) ,  Cho Yuko (Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, 468-1 Aramaki-Aza-Aoba, Aoba-ku, Sendai, 980-0845, Japan) ,  Yoshioka Renpei (Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, 468-1 Aramaki-Aza-Aoba, Aoba-ku, Sendai, 980-0845, Japan) ,  Konoki Keiichi (Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, 468-1 Aramaki-Aza-Aoba, Aoba-ku, Sendai, 980-0845, Japan) ,  Nagasawa Kazuo (Faculty of Technology, Tokyo University of Agriculture and Technology, 2-24-16 Naka-cho, Koganei-shi, Tokyo, 184-8588, Japan) ,  Oshima Yasukatsu (Graduate School of Life Sciences, Tohoku University, 2-1-1 Katahira, Aoba-ku, Sendai, 980-8577, Japan) ,  Yotsu-Yamashita Mari (Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, 468-1 Aramaki-Aza-Aoba, Aoba-ku, Sendai, 980-0845, Japan)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 19  ページ： 5327-5331  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： サキシトキシン(STX)およびその類似体は,淡水シアノバクテリア,および海洋性渦鞭毛藻類によって生合成される,効力のある電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬である。以前に,これらの微生物において,早い段階で遺伝的に予測されるSTXの生合成中間体,Int-A′,およびInt-C′2を同定した。しかし,STXの三環系骨格を生成するメカニズムは不明であった。この問題を解決するために,¹⁵Nで標識したInt-C′2を用いた,以前の組込み実験の結果を分析することによって,未確認の中間体をスクリーニングした。モノヒドロキシ-Int-C′2,および恐らくInt-E′の存在が示され,11-ヒドロキシ-Int-C′2,およびInt-E′を,合成標準物,およびLC-MSから同定した。さらに,11-ヒドロキシ-Int-C′2のC11位のヒドロキシ基は,CD₃OD中,CD₃Oでゆっくりと置換されることを観察した。この特徴的な反応性に基づいて,11-ヒドロキシ-Int-C′2からの二環式中間体を経由して,STXの三環式骨格を生成する可能なメカニズムを提案した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *生合成 ,  *合成中間体 ,  天然材料 ,  反応機構 ,  代謝経路 ,  LC-MS分析 ,  生合成経路 ,  生合成中間体 ,  シアノバクテリア門 ,  渦鞭毛藻綱 ,  *サキシトキシン類 ,  微生物 ,  植物 ,  隠花植物 ,  原生動物 ,  鞭毛虫類 ,  植物性鞭毛虫類
準シソーラス用語： 藍藻類 ,  渦鞭毛虫類 ,  *サキシトキシン ,  シアノバクテリア ,  渦鞭毛藻類 ,  天然物 ,  電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬

著者キーワード (5件)： biosynthesis ,  mass spectrometry ,  natural products ,  reaction mechanisms ,  saxitoxin

分類 (1件)： プリン,プテリジン  (CF07105E)

物質索引 (3件)： (3aS,10aR)-2,6-ジイミノ-2,3,3aα,4,5,6,8,9-オクタヒドロ-1H,10H-ピロロ[1,2-c]プリン-4α-メタノール ,  1-[3-[2-アミノ-5-(1-ヒドロキシエチル)-1H-イミダゾール-4-イル]プロピル]グアニジン ,  サキシトキシン

タイトルに関連する用語 (6件)： サキシトキシン ,  三環 ,  骨格 ,  キー ,  生合成中間体 ,  同定