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J-GLOBAL ID：201702283193602932   整理番号：17A1448501

2種類のカチオン性ドーナツを有するフタロシアニン類とテトラピラジノポルフィラジン類:周辺置換基の剛直な空間的配置の結果としての高い光力学的活性

Phthalocyanines and Tetrapyrazinoporphyrazines with Two Cationic Donuts: High Photodynamic Activity as a Result of Rigid Spatial Arrangement of Peripheral Substituents

著者 (6件)： GHAZAL Basma (Kuwait Univ., Safat, KWT) ,  MACHACEK Miloslav (Charles Univ., Hradec Kralove, CZE) ,  SHALABY Mona Abbas (Kuwait Univ., Safat, KWT) ,  NOVAKOVA Veronika (Charles Univ., Hradec Kralove, CZE) ,  ZIMCIK Petr (Charles Univ., Hradec Kralove, CZE) ,  MAKHSEED Saad (Kuwait Univ., Safat, KWT)
資料名： Journal of Medicinal Chemistry  (Journal of Medicinal Chemistry)
巻： 60  号： 14  ページ： 6060-6076  発行年： 2017年07月27日 
JST資料番号： D0102A  ISSN： 0022-2623  CODEN： JMCMAR  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フタロシアニン(Pc)およびテトラピラジノポルフィラジン(TPyzPz)類から有望な光増感剤を合成し,特性と構造活性相関の詳細な解析を行ったので報告する。結果,不撓性のカチオン性置換基による効果的な凝集阻害が,Pc類から高活性光増感剤を設計するための非常に効率的な手段であり得ることが分かった。代表的な本報増感剤の構造は,テトラピラジノポルフィラジンの四個のピラジン環上に各二個,合計八個のフェノキシ基が置換しているものである,これらのフェノキシ基はさらに各二個の(1,2,4-トリアゾール-1-イル)メチル基を環状に持っている。このトリアゾール環の4位がメチル置換によってカチオン化したヘキサデカカチオン性TPyzPzは,疎水性のコアを上下両面から二つのいわばカチオン性ドーナッツが挟む堅固な構造を取っている。DMF溶液中で自己会合による凝集が完全に抑制できているのはこの構造に由来する。HeLa細胞に対する光力学的効果は最強でEC₅₀=12nMに達した。

シソーラス用語： 架橋化合物 ,  大環状化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  置換基効果 ,  空間 ,  配置 ,  *光増感剤 ,  *構造活性相関 ,  疎水性 ,  HeLa細胞 ,  光化学療法 ,  高分子電解質 ,  置換反応 ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボアミド
準シソーラス用語： フタロシアニン類 ,  ポルフィラジン類 ,  空間配置 ,  ピラジン類 ,  トリアゾール類 ,  光線力学療法 ,  カチオン性重合体

分類 (2件)： 薬物の構造活性相関  (GV01050B) ,  放射線防護薬の基礎研究  (GW19010V)

物質索引 (1件)： DMF

タイトルに関連する用語 (7件)： カチオン ,  ドーナツ ,  フタロシアニン類 ,  周辺 ,  置換基 ,  光力 ,  活性