抄録/ポイント:
抄録/ポイント
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最近の数十年において、金属パラジウム触媒化のSuzuki-Miyauraカップリング反応はますます多くの注目を集め、薬物、天然物及び新材料の合成に広く応用されている。それと同時に,均一触媒の開発は迅速で,効率的な配位子と大量の設計がSuzuki-Miyauraカップリング反応に用いられるが,パラジウム触媒の配位子は通常高価で合成が難しいため,パラジウム触媒系の回収は非常に価値があり,経済的な理由である。同時に、製品の汚染も避けられているため、不均一触媒を発展する必要がある。近年、研究者たちは不均一なパラジウム触媒を設計するために、パラジウムナノ粒子を金属有機骨格、メソ多孔性分子及び活性炭などの多種類の材料に担持された不均一パラジウム触媒を用いて、Suzuki-Miyauraカップリング反応に応用した。本報では,パラジウムナノ粒子がリン配位子を含む架橋ポリアニリン材料上に担持されたパラジウム触媒により,パラジウム触媒による3-(4-ヨードフェニル)アミンとアダマンタンとのC-Pカップリングにより,p-フェニレンジアミンとのC-Nカップリングにより,合成されたことを示した。さらに,Pdナノ粒子を担持させたポリアニリンベース触媒上のPd@PAN-Ad-0.5(パラジウム含有量0.58wt%)を得て,TEM,SEM,XRD,EDX,XPS,FT-IRによって特性評価した。ICPなど。TEM分析により、パラジウムナノ粒子はポリマー表面に均一に分布し、金属パラジウムの平均粒径は2-3nmであることが分かった。EDXにより,触媒がC,N,P,Pd,I元素を含むことを示し,パラジウムを含むポリフェニルアニリン上に担持された触媒Pd@PAN-Ad-0.5が形成され,Suzuki-Miyauraカップリング反応に用いられることを示した。反応系における種々の影響因子を最適化し,溶媒,アルカリ,反応時間,触媒の添加量,および触媒の最適化を含む最適反応条件を決定した。種々の置換基(例えば,ニトリル基,メトキシ基,アルデヒド基,ケトン基,ニトロ基)を有するクロロアレーンと臭化アリールとフェニルボロン酸とのSuzuki-Miyaura反応について研究を行い,以下の結果を得た。より少ない触媒量(0.075mol%Pd)を用いることにより,高い対応するビフェニル収率を得ることができた。さらに,触媒Pd@PAN-Ad-0.5は,カップリング反応において,より高い反応性を示し,また,より良い再利用可能性(少なくとも5回の再使用)を有し,4回の再使用後も,より高い触媒活性を示した。触媒としてのPd@PAN-Ad-0.5の工業的応用を探索するために,4’-クロロ-2-ニトロ-1,1’-ビフェニルは,アセタミドの合成のための重要な中間体である。触媒としてPd@PAN-Ad-0.5を用いて2-クロロベンゼンと4-クロロフェニルボロン酸のカップリング反応を行い、目標生成物4’-クロロ-2-ニトロ-1,1’-ビフェニルの収率は96%に達した。これらの触媒は実験室や工業的にビフェニル化化学品を合成するのに大きな潜在力を持つと信じられる。Data from Wanfang. Translated by JST【JST・京大機械翻訳】