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J-GLOBAL ID：201702283685190107   整理番号：17A1113106

置換アミノトリアゾール類合成のための末端アルキン類とスルホニルアジド類の銅触媒タンデム反応

Copper-Catalyzed Tandem Reaction of Terminal Alkynes and Sulfonyl Azides for the Assembly of Substituted Aminotriazoles

著者 (4件)： ZHENG Xuchun (Zhejiang Univ., Hangzhou, CHN) ,  WAN Yanjun (Zhejiang Univ., Hangzhou, CHN) ,  LING Fei (Zhejiang Univ., Hangzhou, CHN) ,  MA Cheng (Zhejiang Univ., Hangzhou, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 14  ページ： 3859-3862  発行年： 2017年07月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 銅触媒アルケンアジド環状付加(CuAAC)反応を用いた,置換アミノトリアゾール類合成のためのワンポット合成法を開発した。末端アルキンとスルホニルアジドを原料とした添加物としてリチウムtert-ブトキシドを用いたDMF中での反応により,5-スルファミド-1-(N-スルホニル)-1,2,3-トリアゾール類を高い化学選択性および位置選択性で合成した。さらにこれらのトリアゾール類を用いたワンポットまたはワンポット2ステップアルキル化/脱スルホン化シーケンスにより,高置換アミノトリアゾール類を合成した。1-スルホニルトリアゾールとトシルアジドを用いた対照実験を行ない,暫定的な反応機構を提案した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *環状付加 ,  逐次反応 ,  銅化合物 ,  銅触媒 ,  触媒反応 ,  アルキン ,  酸アジド ,  ワンポット合成 ,  分子構造 ,  添加物効果 ,  塩基 ,  スルファミド ,  アミド化 ,  溶媒効果 ,  反応機構
準シソーラス用語： CuAAC反応 ,  Huisgen環状付加反応 ,  スルホニルアジド類 ,  タンデム反応 ,  *トリアゾール誘導体 ,  ヨウ化銅 ,  対照実験

分類 (2件)： トリアゾール  (CF07084O) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： 2,N-ジ(2-メチルアリル)-4-フェニル-N-トシル-2H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  2,N-ジアリル-4-フェニル-N-トシル-2H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  2,N-ジメチル-4-(1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-N-トシル-2H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  2,N-ジメチル-4-(1-ナフチル)-N-トシル-2H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  2,N-ジメチル-4-(2-チエニル)-N-トシル-2H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  2,N-ジメチル-4-(4-クロロフェニル)-N-トシル-2H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  2,N-ジメチル-4-(4-メチルフェニル)-N-トシル-2H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  2,N-ジメチル-4-(4-メトキシフェニル)-N-トシル-2H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  2,N-ジメチル-4-(4-メトキシフェニルエチニル)-N-トシル-2H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  2,N-ジメチル-4-シクロプロピル-N-トシル-2H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  2,N-ジメチル-4-フェニル-N-(4-クロロフェニルスルホニル)-2H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  2,N-ジメチル-4-フェニル-N-(4-メトキシフェニルスルホニル)-2H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  2,N-ジメチル-4-フェニル-N-トシル-2H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  2,N-ジベンジル-4-(4-クロロフェニル)-N-トシル-2H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン ,  2,N-ジベンジル-4-(4-ニトロフェニル)-N-トシル-2H-1,2,3-トリアゾール-5-アミン

タイトルに関連する用語 (6件)： 置換アミノ ,  トリアゾール類 ,  末端アルキン ,  スルホニルアジド類 ,  銅触媒 ,  タンデム反応