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J-GLOBAL ID：201702283853074012   整理番号：17A0325289

安定水素結合二本鎖を形成する高度に柔軟な骨格を持つホモキラルオリゴマ【Powered by NICT】

Homochiral oligomers with highly flexible backbones form stable H-bonded duplexes

著者 (2件)： Nunez-Villanueva Diego (Department of Chemistry, University of Cambridge, Lensfield Road, Cambridge CB2 1EW, UK. [e-mail]) ,  Hunter Christopher A.
資料名： Chemical Science (Web)  (Chemical Science (Web))
巻： 8  号： 1  ページ： 206-213  発行年： 2017年 
JST資料番号： U7042A  ISSN： 2041-6539  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 保護チオール,アルケンと水素結合認識ユニット(フェノールまたはホスフィンオキシド)を特徴とする二ホモキラルなビルディングブロックを調製した。反復光化学的チオール-エンカップリング反応を用いて,1 4ホスフィンオキシドと1 4フェノール認識部位を含むオリゴマを合成した。長相補的水素結合ドナーと水素結合受容体オリゴマはトルエン中で安定な二重鎖を形成することが分かった。NMR滴定および熱変性実験は会合定数および二本鎖形成のエンタルピーは鎖に追加された各付加的水素結合単位で有意に増加することを示した。室温水素結合部位の全てが二本鎖におけるそれらの補体に結合した完全であることを示している各付加的水素結合相互作用の安定性の増加のためである。チオール-エン二本鎖の主鎖は高度に柔軟なアルカン鎖であるが,この立体配座柔軟性は結合親和性に負の影響を持たない。二本鎖をzipする分子内水素結合相互作用のための平均有効モル濃度は18mMであった。この値は二本鎖の関連ファミリーで見出された14mMのEMよりも幾分高く,これは同じ認識単位が還元的アミノ化化学を用いて調製したより剛直な骨格を持っている。柔軟なチオール-エンAAAA DDDD二本鎖は剛体還元的アミノ化AAAA DDDD二本鎖よりも安定で大きさのオーダーである。チオール-エンシステムの骨格は二本鎖におけるその立体配座柔軟性の多くを保持し,これらの結果は,高度に柔軟な分子は非常に安定な複合体を作ることができることを示し,錯体生成に及ぼす自由度の重要な制限はないことを示している。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： ドナー ,  チオール ,  熱変性 ,  アルケン ,  分子内水素結合 ,  錯体生成 ,  ホスフィンオキシド ,  *オリゴマ ,  *水素結合 ,  自由度
準シソーラス用語： 還元アミノ化 ,  結合親和性 ,  配座柔軟性 ,  会合定数 ,  ビルディングブロック , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 分子化合物  (CE02000C) ,  高分子固体の構造と形態学  (CG02022M)

タイトルに関連する用語 (2件)： 水素結合 ,  骨格