抄録/ポイント:
抄録/ポイント
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保護チオール,アルケンと水素結合認識ユニット(フェノールまたはホスフィンオキシド)を特徴とする二ホモキラルなビルディングブロックを調製した。反復光化学的チオール-エンカップリング反応を用いて,1 4ホスフィンオキシドと1 4フェノール認識部位を含むオリゴマを合成した。長相補的水素結合ドナーと水素結合受容体オリゴマはトルエン中で安定な二重鎖を形成することが分かった。NMR滴定および熱変性実験は会合定数および二本鎖形成のエンタルピーは鎖に追加された各付加的水素結合単位で有意に増加することを示した。室温水素結合部位の全てが二本鎖におけるそれらの補体に結合した完全であることを示している各付加的水素結合相互作用の安定性の増加のためである。チオール-エン二本鎖の主鎖は高度に柔軟なアルカン鎖であるが,この立体配座柔軟性は結合親和性に負の影響を持たない。二本鎖をzipする分子内水素結合相互作用のための平均有効モル濃度は18mMであった。この値は二本鎖の関連ファミリーで見出された14mMのEMよりも幾分高く,これは同じ認識単位が還元的アミノ化化学を用いて調製したより剛直な骨格を持っている。柔軟なチオール-エンAAAA DDDD二本鎖は剛体還元的アミノ化AAAA DDDD二本鎖よりも安定で大きさのオーダーである。チオール-エンシステムの骨格は二本鎖におけるその立体配座柔軟性の多くを保持し,これらの結果は,高度に柔軟な分子は非常に安定な複合体を作ることができることを示し,錯体生成に及ぼす自由度の重要な制限はないことを示している。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】