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J-GLOBAL ID：201702283858094956   整理番号：17A0497202

チアジアゾール-ヘリセンのらせん状回転による放出誘導

Triggering Emission with the Helical Turn in Thiadiazole-Helicenes

著者 (11件)： Biet Thomas (Universite d’Angers, CNRS UMR 6200, Laboratoire MOLTECH-Anjou, 2 bd Lavoisier, 49045, Angers, France) ,  Martin Kevin (Universite d’Angers, CNRS UMR 6200, Laboratoire MOLTECH-Anjou, 2 bd Lavoisier, 49045, Angers, France) ,  Hankache Jihane (Department of Physical Chemistry, University of Geneva, 30 Quai Ernest Ansermet, 1211, Geneva, Switzerland) ,  Hellou Nora (Institut des Sciences Chimiques de Rennes, UMR 6226, CNRS - Universite de Rennes 1, Campus de Beaulieu, 35042, Rennes Cedex, France) ,  Hauser Andreas (Department of Physical Chemistry, University of Geneva, 30 Quai Ernest Ansermet, 1211, Geneva, Switzerland) ,  Buergi Thomas (Department of Physical Chemistry, University of Geneva, 30 Quai Ernest Ansermet, 1211, Geneva, Switzerland) ,  Vanthuyne Nicolas (Aix Marseille Univ, CNRS, Centrale Marseille, iSm2, Marseille , France) ,  Aharon Tal (Department of Chemistry, University of Kansas, 1251 Wescoe Hall Drive, Lawrence, Kansas, 66045, USA) ,  Caricato Marco (Department of Chemistry, University of Kansas, 1251 Wescoe Hall Drive, Lawrence, Kansas, 66045, USA) ,  Crassous Jeanne (Institut des Sciences Chimiques de Rennes, UMR 6226, CNRS - Universite de Rennes 1, Campus de Beaulieu, 35042, Rennes Cedex, France) ,  Avarvari Narcis (Universite d’Angers, CNRS UMR 6200, Laboratoire MOLTECH-Anjou, 2 bd Lavoisier, 49045, Angers, France)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 2  ページ： 437-446  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヘリセンのらせん状骨格へ複素環を導入することにより,ヘリセンのレドックス,キロプチカル,および光物理学的特性の調節が可能になった。今回,チアジアゾール-[7]ヘリセンの簡易な合成および単結晶X線回折による構造の特性化を報告した。なお,チアジアゾール-[7]ヘリセンはキラルHPLCによりM型およびP型エナンチオマへの光学分割が可能であった。同時に,より小さな同族体である,チアジアゾール-[5]ヘリセンおよびベンゾチアジアゾール-アントラセンに加え,チアジアゾール-[7]ヘリセンのS形二重[4]ヘリセン異性体に対しても同様な検討を行った。チアジアゾール-[5]ヘリセン配位子2個を有する銅(II)錯体を構造的に特性化すると,金属中心に配位したMおよびPの両異性体が存在することが分かった。複素環を導入したヘリセンの発光特性はらせん状回転に高度に依存し,[7]および[5]ヘリセンの発光は弱いが,この両ヘリセンの異性体,即ちS形二重[4]ヘリセンおよびチアジアゾール-ベンズアントラセンは発光性であり,その量子効率は各々5.4および6.5%であった。DFT計算により,緩和した励起S1状態から生じる項間交差機構によりエナンチオ的に純粋な[7]ヘリセンの発光が消光することが分かった。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： ヘリックス構造 ,  X線回折 ,  *光学分割 ,  *高速液体クロマトグラフィー ,  *結晶構造 ,  *銅錯体 ,  消光 ,  分子構造 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  密度汎関数法 ,  *可視発光スペクトル ,  円偏光二色スペクトル ,  *硫黄複素環化合物 ,  脂肪族ケトン ,  脂肪族フッ素化合物 ,  ジケトン
準シソーラス用語： 単結晶X線回折 ,  キラルHPLC ,  項間交差

著者キーワード (5件)： chirality ,  circular dichroism ,  density functional calculations ,  helicenes ,  heterocycles

分類 (4件)： その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F) ,  複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  有機化合物のルミネセンス  (BM08094A)

物質索引 (5件)： hfac ,  N,N′-チオ-1,2-ジヒドロベンゾ[c]フェナントレン-1,2-ジイミン ,  N,N′-チオ-1,2-ジヒドロベンゾ[a]アントラセン-1,2-ジイミン ,  N,N′-チオ-10,11-ジヒドロベンゾ[a]ナフト[1,2-h]アントラセン-10,11-ジイミン ,  N,N′-チオ-11,12-ジヒドロフェナントロ[3,4-c]フェナントレン-11,12-ジイミン

タイトルに関連する用語 (5件)： チアジアゾール ,  ヘリセン ,  らせん状 ,  放出 ,  誘導