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J-GLOBAL ID：201702284179384249   整理番号：17A0950059

キラルポリアリールシクロファン類【Powered by NICT】

Chiral Polyaryl Cyclophanes

著者 (8件)： Pascal Robert A. Jr. (Department of Chemistry, Tulane University, 6400 Freret St., 70118, New Orleans, LA, USA) ,  Dudnikov Andrey (Department of Chemistry, Tulane University, 6400 Freret St., 70118, New Orleans, LA, USA) ,  Love LeaAnn A. (Department of Chemistry, Tulane University, 6400 Freret St., 70118, New Orleans, LA, USA) ,  Geng Xin (Department of Chemistry, Tulane University, 6400 Freret St., 70118, New Orleans, LA, USA) ,  Dougherty Kelly J. (Department of Chemistry, Tulane University, 6400 Freret St., 70118, New Orleans, LA, USA) ,  Mague Joel T. (Department of Chemistry, Tulane University, 6400 Freret St., 70118, New Orleans, LA, USA) ,  Kraml Christina M. (Lotus Separations LLC, 08544, Princeton, NJ, USA) ,  Byrne Neal (Lotus Separations LLC, 08544, Princeton, NJ, USA)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 28  ページ： 4194-4200  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一連のプロペラ型,C₃対称シクロファン類はトリス[o-(ハロメチル)アリル]ホスフィン(例えば化合物11)またはトリス[o-(ハロメチル)アリル]ベンゼン(例えば化合物24)のいずれかと1,3,5-トリメルカプトベンゼン(化合物12)の大環状化により合成した。2種のホスフィン-キャップドシクロファン類(化合物5および6)をこの方法で作製し,立体配置的に安定で,両方はキラル担体上で超臨界流体クロマトグラフィーにより純粋なエナンチオマ類に分割した。特に化合物6は大きな比旋光度([α]_D≒800)と強い円偏光二色性を示した。1種のトリアリールベンゼン-キャップドシクロファン(化合物9)はラセミ化に適度な障壁(ΔG_rac^‡=15.7kcal/mol)を有していた。この種類の化合物の光学回転と化合物9のラセミ化経路の傾向の計算研究についても報告した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *シクロファン ,  *分離 ,  環化反応 ,  大環状化合物 ,  立体配置 ,  エナンチオマ ,  超臨界流体クロマトグラフィー ,  旋光性 ,  円偏光二色性 ,  光学活性 ,  ラセミ化 ,  密度汎関数法 ,  ホスフィン誘導体 ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： B3LYP法 ,  エナンチオマ分離 ,  エネルギー障壁 ,  キラリティ ,  *キラル分離 ,  ベンゼン誘導体 ,  大環状化

著者キーワード (4件)： Cyclophanes ,  キラル分離 ,  キロプチカルな性質 ,  キラリティー

分類 (1件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

物質索引 (6件)： 1,3,5-[ホスフィニジントリス(o-フェニレンメチレンチオ)]ベンゼン ,  1,3,5-[ホスフィニジントリス[(ナフタレン-2,3-ジイル)メチレンチオ]]ベンゼン ,  1,3,5-[ホスフィニジントリス[(アントラセン-2,3-ジイル)メチレンチオ]]ベンゼン ,  1,3,5-[ホスフィニジントリス[(ナフタセン-2,3-ジイル)メチレンチオ]]ベンゼン ,  1,3,5-[(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリス(o-フェニレンメチレンチオ)]ベンゼン ,  1,3,5-[(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリス[(アントラセン-2,3-ジイル)メチレンチオ]]ベンゼン